刘表趁机进攻吞并了张怿。乘胜南下攻占了零陵、桂阳二郡，同时又控制了北面的汉水下游地区，拥有的地盘方圆数千里，精兵十多万。

太祖与袁绍在官渡相持。袁绍派人请刘表出兵帮助自己，刘表答应袁绍的请求却不发兵，同时也不帮助太祖；他想据守江汉地区，坐观天下局势的变化。

从事中郎韩嵩、别驾刘先劝刘表说：“如今豪杰群起争夺，曹、袁两雄相持；对天下大局具有举足轻重影响的人物，就是将军您了。将军要是想有所作为，可以乘他们这时力量疲惫起兵争夺天下；如果不想这样做，就应该在两雄中选择一个来依附。您拥有十万精兵强将，竟然想安坐江汉观望形势。看到贤者的力量较弱而不肯救助，别人请求支援又不愿帮忙；曹、袁两方面的怨恨必定要集中到您一人身上，到时候将军您还能保持中立吗！曹将军英明聪慧，天下的优秀人才都归附他，他势必能攻克袁绍；他打败袁绍之后出兵江汉，恐怕将军您是抵挡不住啊。因此我们为将军考虑，不如以整个荆州归附曹公，曹公他必定非常感谢您。这样不仅您自己能长久享受幸福，子孙后代也会受益无穷，实在是万全之策啊！”刘表的大将蒯越也这样劝说他。刘表拿不定主意，便派韩嵩到太祖那里去观察一下虚实。

韩嵩返回荆州后，极力陈述太祖的威望德泽，劝刘表把儿子送到许都去充当人质以示诚意。刘表怀疑韩嵩是在为太祖游说，勃然大怒，要把韩嵩推出去砍头；又用严刑拷打韩嵩的随行人员，直到把人打死，也没有得到韩嵩出卖自己的证据，这才没有处死韩嵩。刘表虽然外貌儒雅，内心却容易产生疑忌，就像这件事情一样。

刘备被太祖打败后投奔刘表，刘表给他优厚待遇，却并不信任和重用他。

建安十三年（公元208），太祖率大军南征刘表；还未到荆州，刘表就病死了。当初，刘表夫妇都喜爱他们的小儿子刘琮，想立他为继承人，刘表的部将蔡瑁、张允也是刘琮的支持者；于是刘表把长子刘琦派出去任江夏郡太守。刘表死后，部下拥立刘琮继承了刘表的权位，刘琦和刘琮兄弟间就结下了仇怨。蒯越、韩嵩和东曹掾傅巽等人劝说刘琮归附太祖，刘琮说：“如今我与诸君拥有从前楚国的全部土地，守着先父传下来的基业；以此观望天下形势的变化，为什么不可以呢？”傅巽回答刘琮说：“谁是叛逆谁是正义是由君臣间的基本关系决定，而力量的强弱要受一定的因素制约。如今我们以臣下的身份抗拒天子，这是叛逆；以刚占据不久的荆州抵御国家，势必抵挡不住；靠刘备对付曹公，也不可能成功。以上三者我们都处于劣势，还想和朝廷的大军交锋，岂不是自取灭亡吗！将军您自己估计与刘备相比怎么样？”刘琮回答说：“我不如刘备。”傅巽又说：“如果确实认为刘备也不能抗御曹公，那么即使您固守荆州，也不能保全自己；反过来说如果刘备确实对付得了曹公，那么他能甘愿屈居您之下吗？希望将军不要再迟疑不决了！”

太祖的大军开到襄阳，刘琮便献出整个荆州投降；刘备匆忙逃奔夏口。

太祖任命刘琮为青州刺史，封列侯；蒯越等十五名荆州官员都封侯。又提升蒯越为光禄勋；韩嵩为大鸿胪；邓羲为侍中；刘先为尚书令；其他的人大多也当了大官。

评论说：董卓凶狠残忍，暴虐不仁；自有文字记载以来，还从未有过这样的坏蛋。袁术奢侈荒淫放纵；兴旺景象还等不到他死就告结束，这是咎由自取。袁绍和刘表，都长得相貌堂堂，风度翩翩，在社会上有很大的名气。刘表雄踞在汉水以南，袁绍逞威于黄河以北；然而两人都外表宽厚而内心忌刻，喜好谋略而缺乏决断；拥有人才而不能任用，听到好计策而不愿采纳；而且都废黜了嫡长子改立庶子为继承人，不顾礼法只知道满足自己的情爱；结果造成后代不团结而招致他人的摧残，建立的统治也被推翻：这并非意外的不幸或灾祸，而是事出有因啊！从前项羽不听范增的劝告，因此丧失了称王的基业，但是他并没有杀害范增。对比之下袁绍处死田丰，其过错就比项羽要严重得多了。