何敞处事公正，自以为性情不合世俗，每次被官府征召，常称病，不肯应召。章帝元和年间，太尉宋由征召何敞，给予礼遇。何敞在太尉府任职，常喜欢发表议论，引经据典，对朝政多有匡正。司徒（丞相）袁安敬重何敞，当时，京师及地方奏报有奇异草木鸟兽，上疏言事者认为这是吉祥嘉瑞。何敞通晓儒家经典，懂得星象，对此颇为厌恶，何敞向太尉、司徒进言：“祥瑞伴随德行，祸殃伴随恶政。八哥筑巢，鲁昭公有干侯之祸；哀公西狩获麟，孔子有噩梦告知（注：孔子做梦，自己的灵柩摆放在两根柱子间）；海鸟避风，臧文仲祭祀，君子讥讽这些异象。而今，异鸟飞至大殿下，灵芝草长在庭院内，不可不察。”宋由、袁安听了后，不敢应答。过了不久，章帝驾崩。

此后，窦氏在朝中专权，外戚奢侈淫靡，朝廷给予外戚的赏赐又僭越礼制，国库为之空虚。何敞向宋由谏言：“何敞听说，辅佐国君，进则考虑尽忠，退则考虑补过。纵观历代君王和大臣，莫不是尽其所能，谋求国泰民安，创立的功绩，永垂不朽，流芳百世。然而，国泰民安的盛世却万不存一。这是因为圣王、贤臣难以相遇。而今，皇上秉持聪明之道，明公履行明智之德，君臣相得益彰，天下翕然太平，国泰民安，有望实现。孔子说：‘如果有国君肯用我，三年就可以见到成效。’如今，明公辅佐朝政已经有两年，应当再接再厉，满足四海人心。按照《礼记》，一季收成不好，国君就会减少服饰，减损膳食，天下百姓不足，如若感同身受。近些年，连续遭遇水旱灾害，粮食歉收。凉州靠近边境，百姓遭受戎狄杀害，男子疲于应对外寇，妻女困于转输粮草，老幼孤寡在家中哀愁叹息，相依为命。中原各郡、国，官府、百姓均已经财力枯竭，正是减损膳食、节用开支之时。朝臣蒙受朝廷厚恩，接受赏赐无度，在腊祭时，朝廷仅赏赐一项，从郎官以上，到公卿王侯，人人享有，耗用大量的钱财，以至于国库空虚，帑藏耗尽。须知，国库之费用，皆来自百姓。明君赏赐，应该有品级限制，忠臣受赏，也应该有限度。夏禹当年接受舜帝的玄圭，周公接受周成王的束帛。今天，明公身居尊位，责任重大，对上应该匡正纲纪，对下应该抚恤百姓，岂能以不违背圣意要求自己！明公应该率身垂范，退还得到的赏赐，力陈施政中的得失，奏请诸侯王、列侯返回封国，取消苑囿禁令，节省浮华开支，赈济、抚恤贫苦百姓，把朝廷的恩德遍施天下，让黎民百姓普遍感受到恩惠，普天同庆。上天聪明，看到朝政有新气象，一定会有嘉应显现，百姓也会歌功颂德，史官也会记录圣迹。这些功绩岂是当年楚国令尹子文、鲁国相公仪休可以比拟！”宋由对何敞的谏言，不置可否。

当时，齐殇王的儿子都乡侯刘畅来京师奔丧、吊唁章帝，向朝廷上书，迟迟不见下文。侍中窦宪令人在城门卫士驻守的地方刺杀刘畅。继位的皇帝，还未登基。何敞向宋由谏言：“刘畅是刘氏宗室，是皇帝的肺腑之臣，是享有茅土的藩臣，来京师吊唁国丧，上书朝廷，等候回音，却在卫士驻守的地方遭到杀害。如此残酷，令人愤慨。执法官吏不能及时缉拿凶犯，案情陷于困局，主谋逍遥法外。何敞位列朝廷股肱大臣，负责追缉凶犯，欲亲自到事发现场指导办案，司徒、司空二府却以为，按照旧例，太尉府不参与缉拿罪犯。在往昔，陈平生于乱世，行走于军旅，仍然懂得朝廷宰相的职责是：‘外镇四夷，内抚诸侯，督促卿大夫各尽其能。’而今，司徒、司空二府的官员漠视大义，困惑于道听途说，纵容奸贼肆意妄为，还不能认识错误。明公有独见之明，对案情再勿迟疑，臣何敞成竹在胸，愿意亲自调查此案。”宋由同意何敞的看法。司空府、司徒府知道何敞要参与调查，随后派遣相关官员协助，此后，案情调查清楚，京师人称赞何敞正直。

何敞以考绩优秀，升任侍御史。当时，朝廷任命窦宪为车骑将军，率领大军北伐匈奴，诏令专人为窦宪的弟弟窦笃、窦景修建宅邸，大兴徭役，百姓对此颇有怨言。何敞上疏谏言：“臣听说，匈奴桀骜不驯，危害边郡，由来已久。想当年，高祖蒙受平城之围，高后受到单于书信的侮辱。这两件憾事，朝廷大臣为了报仇雪恨，愿意捐躯赴敌，高祖、吕后忍下怒火、羞愤，没有回击匈奴。而今，皇太后秉持文母之操守，陛下兼有圣明之仁德。匈奴并无叛逆之罪，朝廷无须忍辱负重。盛春之际，正是农忙时节，朝廷欲征调大军，劳师远征，百姓又将背负沉重徭役，心中必然怨愤，会有各种怨言。陛下还要为卫尉窦笃、奉车都尉窦景修建宅邸，大兴土木，遍及街巷。臣身为斗筲之臣，对此心存疑虑。臣以为，窦笃、窦景是外戚，朝廷重臣，应当为百官做出表率。军队远征，朝廷为出征谋划已经唇焦舌干，百姓背负徭役，愁苦哀怨，国库空虚，并无多余的储备可用。陛下再要大兴土木，为窦氏修建豪宅，充实玩好，这样做，不是留下美德，不能昭示后人。应该停止工程，专心考虑边郡之事，留心百姓疾苦。”奏书递上，没有下文。

再后来，何敞担任尚书，密封上疏：“忠臣忧虑时事维艰，冒犯君主威严，讥讽朝廷权臣贵戚，有可能招来杀身之祸，但忠臣仍然义无反顾，为何要这样？因为忠臣以义为重。臣注意到，在历史上，国家陷于混乱，家室遭遇凶险，皆有其原因，深究也容易明白。在往昔，郑国夫人武姜喜欢小儿子叔段，卫庄公宠幸庶子州吁，但是不懂得教育子弟，导致兄弟相残。由此来看，疼爱儿子而不注意教育，犹如吃了有毒的食物，反而会遭到伤害。大将军窦宪，在先帝驾崩时朝中公卿上奏，谏言大将军主持朝政。当时，窦宪懂得谦逊礼让，不愿意居此高位，奉职守则，言辞恳切，天下人听说后，莫不欢欣喜悦。仅过去一年，大行皇帝葬礼还未结束，窦宪改变初衷。窦氏兄弟，专擅朝政，窦宪掌握三军要职，窦笃、窦景掌管宫廷卫士，窦氏肆意侵害百姓利益，奢靡无度，僭越礼制，滥杀无辜，肆无忌惮。议论之声汹汹，都说叔段、州吁之事又会再现。臣注意到，朝中公卿首鼠两端，他们以为，如果窦宪等人有非常之志，可以领受吉甫褒扬申伯之功，如果窦氏陷于大恶不赦重罪，可以像陈平、周勃，先顺应吕后，再诛杀吕氏，从中谋取利益。始终不因为窦氏祸福而感到忧虑。臣何敞身为小吏，真心希望有两全之策，不使窦氏陷于不义，以避免祸患起于涓涓。对上，太后不会有损文母之美誉，陛下可以免受诛杀外戚之讥讽，对下，让窦氏长久享受福佑，永享富贵。然而，臣认为：‘对上保护主父，对下保存主母，仍然会遭受毒打。’臣的家族，世代蒙受朝廷厚恩，到臣这一代，已经是第八代。臣以愚陋，在数年间身居尊位，充任皇帝身边的侍臣，掌握机要。每当想起陛下给予的厚恩，臣愿意舍生忘死，报答陛下。臣深知，放言直谏，可能会遭受灭族之祸，仍然要赴汤蹈火，实在不忍心看到窦氏蒙受祸殃。驸马都尉窦瓌，年龄弱冠，心怀忠贞，多次奏请朝廷辞去职务，抑制家族权势。可以让窦瓌参与意见，听听他的想法，这也是为宗庙社稷考虑，是窦氏之福。”

何敞多次上疏，指出窦氏兄弟在朝中犯下的罪行，窦宪等人对何敞异常忌恨。当时，济南王刘康非常尊贵，也十分骄横恣肆，窦宪推荐何敞出任济南王太傅。何敞来到济南国，用道义劝谏刘康，用汉法指出刘康的过错，劝其改正。刘康对何敞很尊敬。

一年后，何敞改任汝南郡太守。何敞痛恨俗吏以文法施行苛政，为博取名誉残害百姓，任职期间，何敞以宽和仁厚施政。每年立春日，何敞召督邮返回郡府，派遣懂得儒学的官吏，分头下到县邑，考察风俗，发现有孝顺父母、恺悌兄弟、有义行的乡民，就予以表彰。何敞审理冤案，以春秋大义断讼判案，郡中百姓没有怨声，普遍接受教化，感受太守的恩德。原来与父母分居者，回到家里奉养父母，父母过世者，按照礼法为父母服孝，有二百多人辞让财物。何敞在郡府设立礼官，废黜违法行政的文吏。何敞疏浚鲖阳灌渠，百姓开垦农田，从中获得利益，增加耕地三万余顷。当地官吏、百姓为太守刻碑记功，颂扬何敞为汝南郡做的好事。

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