汉王调动五个诸侯国军队，共五十六万人，东出函谷关，向东讨伐楚国。项羽听到消息后，安排其他楚军将领继续扫荡齐国，项羽亲自率领三万精兵，从鲁国向南经胡陵县，回军救援楚国。汉王此时已经攻下楚国都城——彭城，将楚国的财宝美人尽收入囊中，与将领们在彭城大摆酒宴庆贺胜利。项羽从凌晨在萧县发起进攻，一路向东横扫，一直打到彭城，天近中午，联军大败。失败的联军狼奔豕突，退往谷水河、泗水河；又向南，翻越山梁逃走。楚军一路追杀至灵壁（今安徽省宿州市灵璧县，楚汉决战的垓下也在此地。）东边的睢水边，联军慌不择路，被楚军赶上，死伤无数；十余万联军被追杀进睢水河中，死尸壅塞，睢水断流。汉王刘邦与数十名骑兵仓皇逃走，详情记载在《高帝纪》。刘邦的父亲刘公、妻子吕雉在战乱中也在寻找汉王刘邦，不幸落入楚军手中，楚军把他们带了回去，项羽将他们羁押在楚军营中。

汉王刘邦很快收拢了打散的汉军，萧何也在关中征调兵源补充荥阳前线，汉军与楚军在京县、索邑之间展开拉锯战，终于遏制住楚军的攻势，楚军不能越过荥阳，向西进攻汉国领地。汉军将主力驻扎在荥阳，修筑甬道，运送敖仓的粮食，以资军用。汉纪元三年（公元前204年），项羽的楚军数次阻断汉军运粮的甬道，汉王刘邦军粮匮乏，提出要与项羽谈判，将荥阳以西划归汉国，项羽也打算接受刘邦提出的条件，历阳侯范增说：“打败刘邦已经很容易，现在不下定决心，以后会追悔莫及。”项羽于是加紧了对荥阳的攻势。汉王刘邦忧心忡忡，交予陈平四万斤金子，由陈平任意处置，用来离间楚国君臣（详情记载在《陈平传》中）。项羽中了陈平的反间计，对范增的忠心产生怀疑，削去范增的一部分权力，范增大怒，说：“天下大事已定，君王好自为之！希望赐还我这把老骨头回家。”还没有走到彭城，范增背上的毒疮发作，死在回家的途中。汉将纪信乔装打扮成汉王，出城投降，欺骗楚军，汉王刘邦乘此机会率领数十名骑兵，从西门逃出。刘邦走之前，命令周苛、枞公、魏豹继续固守荥阳。汉王西行，穿过函谷关，回到关中招募援兵，带着募集来的汉军，此次刘邦从武关出关，在南阳郡的宛县、叶县之间活动，与叛楚的九江王黥布合兵一处，收拢打散的军队，项羽得知刘邦的新动向之后，遂率领楚军向南迎击汉军，汉王此时深沟高垒，不敢再与楚军正面交锋。

在当时，彭越渡过睢河，与楚军将领项声、薛公在下邳大战，斩杀薛公。项羽随即回军向东迎战彭越，汉王乘此机会率领汉军向北，抵达成皋。项羽赶走了彭越，又引兵向西攻下荥阳城，抓住周苛烹杀，杀掉枞公，俘虏韩王信，而后又率领楚军围攻成皋。汉王刘邦再一次狼狈地逃出成皋，身边只带着滕公北渡黄河，抵达修武县，来到张耳、韩信的大营中。楚军遂占领成皋。汉王在韩信的大营中控制了韩信的军队，暂时驻留下来，派出卢绾、刘贾从白马津渡过黄河深入楚地，辅佐彭越一起扰乱楚军的后勤补给，在燕县城郭西边打败楚军，焚烧楚军的军粮、后勤补给，又攻下楚国在梁（魏）地的十余座城池。项羽听到消息后，对海春侯大司马曹咎说：“你小心守卫住成皋。即使汉军前来挑战，你也不要轻易应战，守住成皋，他们就不能再向东前进，我十五日内一定会平定梁地，而后马上回来与将军会合。”于是项羽率领楚军向东迎战彭越。

汉纪元四年（公元前203年），项羽率军进攻陈留县、外黄县，外黄县最初没有攻下来。数日后外黄县投降，项羽将外黄县年龄在十五岁以上的男子，全部赶往城的东边，要将他们全部坑杀。外黄县令家臣的儿子，年纪只有十三岁，前去游说项羽，他说：“彭越强迫外黄县投降，外黄县人恐怕遭到屠杀，被迫投降，等待大王的到来。现在大王来了，又要将他们全部坑杀，百姓以后还敢再归附楚国吗！从此地向东，梁地还有十余座城邑，掌握在彭越手中，一旦他们知道了外黄县的遭遇，百姓们会因为害怕，不会再轻易降楚。”项羽认为他讲的话有道理，赦免了要坑杀的外黄县人，楚军向东直达睢阳，沿途的百姓闻风，纷纷献城投降。

汉军果然向驻扎在成皋的楚军挑战，楚军不肯出战。汉军派出士兵在城下辱骂大司马曹咎，五六天过去了，大司马曹咎终于被激怒，亲自率领楚军渡过汜（sì）水河追击汉军（注：此处原书有误，是汜水，而不是氾水，氾水在今山东省定陶县北）。楚军刚渡过一半，汉军的伏兵突然出现截击楚军，将楚国的金玉财宝尽行缴获。大司马曹咎、长史司马欣兵败，二人在汜水河边自刭。曹咎原来是蕲县秦政府的狱椽，司马欣是起义军进驻咸阳后被项羽封为塞王的诸侯王，二人均受到项羽信任。项羽在睢阳县听到成皋失守，二位将军自杀的消息，随即率领楚军赶回。汉军此时正在荥阳以东围困楚将钟离眜的部队，听到项羽赶来的消息，汉军人人惊恐，即刻将军队撤回至险要地带据守。项羽把楚军布置在广武县，与汉军隔着广武涧，楚汉两军对峙。项羽让人在阵前准备了一个高高的案子，把刘太公绑缚在上边，对汉王刘邦喊话，说：“再不投降，我就把刘太公活活烹杀。”汉王刘邦眼望着楚军阵营中的情景，刘邦说：“我与将军，在楚怀王面前同时受命，二人相约互为兄弟，我父亲就是你的父亲。你一定要烹杀你的父亲，那么吃你父亲肉的时候，请分一杯肉汤给我。”项羽听到这样的对话，气得就要杀掉刘太公。项伯劝道：“天下大事，目前还未决出胜负。打天下的人，不会顾及小家，你就是杀了刘太公，也不能解决问题，反而会激起汉军的斗志。”项羽认为项伯的话也有道理。于是派人告诉汉王刘邦，说：“天下汹汹，就是因为我们二人互不相让，我愿意向汉王挑战，二人在阵前决一雌雄，别让天下人因为我们二人，而困苦不堪。”刘邦笑着拒绝了项羽的挑战，刘邦说：“我愿意与项王斗智，不与项王斗力。”项羽命令楚军中的猛士向汉军挑战。汉军中有一名来自楼烦的神箭手，楚军三次派人挑战，三次被楼烦将军一箭毙命。项羽大怒，身披铠甲，手持长戟，单人匹马冲出楚军营地。楼烦将军正要张弓搭箭，射杀来者，项羽环目圆睁，大声怒吼。楼烦将军竟然目不敢视，手不敢举，慌忙退回到汉军营壁中，吓得不敢露面。刘邦派人在暗中打探，才知道出阵的将军是项羽本人，刘邦对项羽的神威异常震惊。于是项羽与刘邦隔着广武涧开始对话，刘邦历数项羽逆天行事的十大罪状（详情记载在《高帝纪》中）。项羽闻言大怒，埋伏的弓弩手用暗箭射伤了刘邦，刘邦带伤返回成皋。

此时的彭越率军在梁地多次袭击楚军后勤，断绝楚军的粮草供应，韩信正在平定齐国，也在准备着出击楚军。项羽任命自己叔伯的儿子项它为大将，龙且为副将，率领楚军前往救援齐国。韩信打败了龙且率领的楚军，斩杀龙且，乘胜追击至成阳县，俘虏了齐王田广，齐地遂被韩信平定，刘邦封韩信为齐王。项羽得知齐国的战况，对楚军当前的处境更加忧虑，于是派武涉前往齐国游说韩信（详情记载在《韩信传》中）。

此时的战局，汉军已经从关中调来了大批生力军，粮食供应充足，项羽率领的楚军，却已经是粮草匮乏。刘邦派侯公前去与项羽谈判，项羽接受了刘邦提出的条件，中分天下，鸿沟以西为汉所有，鸿沟以东为楚所有，项羽送回了刘邦的父亲、妻子。谈判协议刚一达成，项羽随即拔营撤军，率领楚军向东撤退。汉纪元五年（公元前202年），汉王率领汉军在楚军后边尾随，抵达固陵县（今河南信阳市固始县），项羽率领楚军一个反击，将汉军打得丢盔卸甲。此次汉王刘邦采用了张良的计策，调动齐王韩信、建成侯彭越的军队。在此前，刘邦派刘贾深入进楚国后方，围困寿春县（今安徽寿县），楚国大司马周殷叛楚降汉，率领九江国的楚军，听候汉将军刘贾的调遣，迎接原九江王黥布返回九江国。此时九江军与齐国、梁国的汉军合兵一处，前来围困项羽。

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