再以后，楚军对汉军的进攻越来越紧急，断绝了汉军的运粮甬道，把汉王围困在荥阳城里。汉王此时焦虑万分，提出以荥阳为界，割荥阳以西属于汉国。项王不能接受。汉王刘邦对陈平说：“天下战火纷飞，什么时候才能结束？”陈平说：“项王为人，恭敬爱人，士人廉节好礼的大多归附项王。至于功臣立下功劳，到了为功臣封赏爵位，封赏食邑的时候，项王却迟迟不肯出手，很多士人也因为此而离开项王。大王对于士人污辱、谩骂、少礼，有廉节的士人不愿意到大王这里来，但大王能够慷慨地封赏有功的士人，无论是爵位，还是食邑，那些顽劣慕利、行义无耻的士人，为了利益都愿意到大王这里来。只要去其两短，采其两长，天下就可以挥手而定。大王骂人是天性使然，只是不能得到廉节的士人，楚军中同样有机可乘，大王可以利用楚军中的弱点，在楚军中制造混乱，项王重用的骨鲠大臣只有亚父、钟离眛、龙且、周殷等人，不过数人而已。大王只要肯拿出数万斤黄金，在楚军中实施反间计，离间他们君臣间的关系，让他们彼此间产生猜忌，项王为人，妒忌人又相信谗言，内部一定会产生混乱。汉军可以趁此机会大举进攻，最终一定能够打败楚军。”刘邦很赞赏陈平的见解，于是拿出四万斤黄金，交予陈平，由陈平任意支配，不问用处和花费多少。

陈平用大量的黄金在楚军中行使反间计，散布流言，比如像钟离眛这样的楚将，为项王建立了那么多功劳，却始终得不到封王的机会，他们想与汉军合兵一处，消灭项王的楚军，分割楚国的领地，等等。项王果然怀疑，项王派出使者到汉军中来，汉营为使者准备了高贵的食具，端着食物进来，看到楚国的使者时，假意装出惊讶的样子，说：“以为是亚父派来的使者，原来是项王派来的使者！”随即将食具收了回去，用粗劣的食具招待楚国来使。使者回去后，把在汉营中的遭遇汇报给项王，项王果然怀疑亚父。亚父范增想尽快攻下荥阳城，项王却对范增的建议表示怀疑，不肯按照亚父的建议去做。亚父范增知道项王已经开始不信任自己，遂勃然大怒，说：“天下大势已定，君王好自为之！我还是带上这把老骨头，走吧！”于是离开项王回去，还没有走到彭城，背上毒疮发作，病死了。

陈平趁着夜色安排二千余名女子，从荥阳城的东门出去，楚军迎面拦截。陈平遂与汉王从荥阳城的西门突围出去。随后与汉王一起从函谷关回到关中，重新征调汉国的援军，此次汉军从武关出击。

第二年，淮阴侯韩信占领了齐国，向汉王提出请求，想做齐国的代理齐王，韩信派出使者向汉王报告。汉王气得大骂，陈平暗中用脚踩了汉王一下，汉王刘邦马上省悟，于是厚赏韩信派来的使者，让张良亲自到齐国立韩信为齐王。接着把陈平家乡的户牖乡封给陈平，刘邦采用陈平的计策，最终灭亡了楚国。

汉纪元六年（公元前201年），有人上书告发楚王韩信谋反，高祖询问诸位将领，下边的将军回答：“立即发兵，坑杀韩信这个反贼。”高祖沉默了很久。又问陈平，陈平一开始推辞，问：“诸位将领有什么意见？”高祖把诸位将领的意见告诉陈平。陈平问：“有人上书告发韩信造反，还有人知道此事吗？”高祖回答：“还没有。”陈平又问：“韩信知道有人告发他吗？”高祖说：“还不知道。”陈平再问：“陛下现在手中的军队与韩信掌握的楚军相比，那个更有战斗力？”高祖说：“楚军应该更有战斗力。”陈平再问：“陛下手下的将军可以胜过韩信吗？”高祖说：“恐怕不行。”陈平说：“现在陛下掌握的汉军不如楚军，带兵的将领不如韩信，而陛下率领汉军去进攻韩信，那是在逼迫韩信应战，我为陛下担忧。”高祖问：“那该怎么办？”陈平说：“在上古时，天子巡狩，要大会诸侯。南方楚地有云梦泽，陛下假托出巡，巡游云梦，在陈县大会诸侯王。陈县（今河南省淮阳县），在楚国的西界，韩信听说天子正在巡幸天下，迫于形势，他必须要去郊外迎谒陛下。到那时陛下即可以迅雷不及掩耳地手段将韩信当场拿下，只需要一个力士就可以解决问题。”高祖认为这个主意很好，于是向各诸侯王诏告，皇帝要在陈县与诸侯王相会，“我要去南边，巡游云梦泽。”高祖随即动身。抵达陈县，楚王韩信果然在陈县郊外的路边迎接高祖。高祖事先安排好武士，看到韩信来了，即刻用绳子将韩信绑缚（详情记载在《韩信传》中）。

高祖随后在陈县大会诸侯王。然后返回洛阳，与各位功臣剖符确定封地，封陈平为户牖侯，世世代代继承，陈平推辞道：“这不是臣的功劳。”高祖说：“我用先生的计谋，克敌制胜，这不是你的功劳是什么？”陈平说：“如果不是当年魏无知引荐臣，臣怎么可以为陛下效劳呢？”高祖说：“是啊，你这样说，真的是不忘本啊！”于是也重重地封赏了魏无知。

接下来，陈平跟随高祖在代国平定韩王信的造反。抵达平城，高祖被匈奴围困，七天时间，汉军没有吃的，没有外援。高祖采用陈平提出的妙计，在单于阏氏的帮助下，解开了围困，终于逃出重围。高祖逃出重围后，因为陈平提出的计策非常隐秘，至今世人不知详情。高祖向南经过曲逆县（在今河北省顺平县），登上城顶，俯瞰县城里的房屋，非常宏大，高祖说：“好一个大县！我走遍天下，只看到洛阳有这么高大的房屋。”回过头来问御史中丞：“曲逆县的户口有多少？”御史中丞回答：“在秦朝时就有三万余户，这期间由于连年战争，很多人逃亡，现在估计还有五千余户。”于是高祖诏告御史中丞，改封陈平为曲逆侯，县里所有的民户都是陈平的食邑，撤销此前所封的户牖乡食邑。

陈平自从跟随高祖打天下，到平定天下，曾经以护军中尉的身份，跟随高祖平定了臧荼、陈豨、黥布的叛乱。前后六次献出奇计，所以得到这次增加户邑的封赏。陈平的奇计很诡秘，世间很少有人能够知道其详情。

高祖从平定英布造反的战场上回来，在前线受了箭伤，一路上慢慢地返回长安。又碰上燕王卢绾造反，高祖命令樊哙以相国身份率领汉军平息叛乱。大军已经出发，有人在高祖面前讲樊哙的坏话，高祖大怒，说：“樊哙见我病了，想让我早点死！”遂采用陈平的计策，召绛侯周勃在病床前受诏：说：“陈平乘坐传车带周勃到樊哙的大营中去，由周勃代替樊哙为将军，陈平一到军中就斩下樊哙的人头！”二人在宫中接受诏命，乘坐传车急速追赶樊哙，还没有到军中，就在路上商议：“樊哙，是高祖从家乡带出来一起打天下的故人，战功很多，还是吕后妹妹吕媭的丈夫，既是皇亲，又是贵臣，高祖以一时忿怒，要杀樊哙的头，过后一定会后悔。不如先将樊哙扣押起来，送给皇上来处理，要杀也由皇上去杀。”于是二人没有到军中，只是在营帐外建坛，用符节召樊哙前来受诏。樊哙受诏完毕，陈平命令武士将樊哙绑缚起来，用槛车押着，随后返回长安，周勃留在军中代替樊哙，率领汉军继续平定燕国。

在往回走的路上，陈平接到高祖驾崩的消息，陈平担心吕后和吕媭会因为此事而怨恨自己，于是命令传车加快速度赶回长安。在路上碰到使者，诏命陈平和灌婴率军在荥阳驻守。陈平受诏，没有停下来，急速赶回宫中，在高祖的灵位前痛哭失声，就在灵堂里向吕后汇报处理樊哙的经过。吕后正在悲痛中，说：“你先回去休息吧！”陈平担心走后，有人会讲自己的坏话，于是一再向吕后请求，留在宫中宿卫。太后任命陈平为郎中令，让陈平负责教导新登基的惠帝。此后吕媭在吕后面前诋毁陈平的话，没有发挥作用。樊哙回到长安后，即被吕后赦免，恢复了原来的爵位和封邑。

惠帝六年（公元前189年），相国曹参去世，安国侯王陵被任命为右丞相，陈平为左丞相。

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