哀帝想封董贤为列侯，一直没有机会。恰好待诏孙宠、息夫躬等人告发东平王刘云的王后在祭祀时诅咒哀帝，哀帝随即将刘云和王后逮捕，交予有关部门惩治，全部判为死罪。哀帝诏令，说息夫躬、孙宠是通过董贤告发东平王叛逆案的，下诏按照功劳封董贤为高安侯，息夫躬为宜陵侯，孙宠为方阳侯，各人享受食邑一千户。不久，哀帝又为董贤增加食邑二千户。丞相王嘉一开始就怀疑东平王的案件可能是冤案，痛恨息夫躬等人造谣生事，多次谏诤，认为董贤扰乱国家制度，为此王嘉竟然以言获罪，被逮捕入狱，死在狱中。

哀帝刚即位，哀帝的祖母傅太后、母亲丁太后还在，傅氏、丁氏两家很快尊贵。傅太后的堂弟傅喜担任大司马，在朝中辅政，多次劝谏哀帝，失去傅太后信任，被免官。哀帝的舅舅丁明代替傅喜担任大司马，刚上任，也很痛恨董贤在朝中受宠专权，丞相王嘉去世后，丁明很同情王嘉的遭遇。哀帝反而更加器重董贤，打算给予董贤更高的职务，又恨丁明阻拦，遂制册书，免去丁明的职务，说：“此前东平王刘云贪婪，妄图篡夺皇位，在祭祀时诅咒皇帝，刘云王后的舅舅伍宏以懂得医术，在宫中担任待诏，与校书郎杨闳勾结，企图谋逆，阴谋祸乱皇室。幸亏得到祖宗神灵的护佑，董贤等人及时揭发，将他们逮捕法办。丁将军的堂弟侍中奉车都尉丁吴、本族叔父左曹屯骑校尉丁宣，知道伍宏和栩丹、诸侯王后关系亲密，而丁宣任用栩丹为宫中官属，丁吴与伍宏相互勾结，关系很好，多次称赞推荐伍宏。伍宏靠着丁吴的推荐，得以实施邪行，通过医术，几乎危及社稷，朕因为恭皇后的原因，不忍加以惩治。丁将军位尊任重，在朝中不能树立威信，倡导义行，消除隐藏的祸患，又不能疾恶如仇，与刘云、伍宏划清界限，却处处非难君王，阿谀丁宣、丁吴，甚至替刘云辩护，说刘云遭到朝中群臣诬陷，又亲自告诉朕，说：伍宏懂得医术，死了可惜，董贤等人获得封侯，受到的赏赐太过分。丁将军妒嫉忠良，诽谤有功，鸣呼，令人痛心！人们常说‘君的身边不能有谋逆的人，一旦有，一定要惩治。’因此在春秋时，鲁国的季友毒死叔牙，《春秋》中认为季友做得对；赵盾没有讨贼，被认为是弑君。朕不愿意让将军陷于重刑，所以以敕书形式告知将军。将军仍然执迷不悟，又与丞相王嘉相互勾结，使得王嘉有所依靠，得以欺君罔上。有关官员奏请，按照法律将将军送进监狱治罪，朕想到肌肤至亲，不愿意惩治将军，请交还骠骑将军印绶，免官回家休息。”哀帝遂以董贤代替丁明为大司马卫将军，哀帝制册书：“朕接受天命，按照古制，封你为三公，作为汉室的辅弼大臣。要尽心竭力，统领百官，绥服远方，匡正政事，处事公平。天下百姓，受制于朕，以将为命，以兵为威，要慎重行事！”当年董贤才二十二岁，虽然身为三公，却只是在宫中活动，负责尚书事务，百官通过董贤向哀帝奏事。董贤的父亲董恭不宜再担任九卿，此后转任为光禄大夫，俸禄为中二千石。董贤的弟弟董宽信代替董贤担任附马都尉。董氏家族中的亲属，都在宫中担任侍从或者诸曹，参加朝会，其受宠程度在丁氏、傅氏上面。

第二年，匈奴乌珠留单于来长安拜谒皇帝，哀帝举行宴会招待，群臣在左右伺候。乌珠留单于很奇怪，大司马董贤怎么会这么年轻，问翻译，哀帝让翻译解释：“大司马（太尉）年少，以贤能居于高位。”乌珠留单于起身再拜，祝贺汉室获得贤臣。

当初，丞相孔光担任御史大夫，而董贤的父亲董恭是侍御史，在御史大夫府服侍孔光。董贤担任大司马后，与孔光一样并列三公，哀帝示意让董贤拜访孔光。孔光儒雅谦让，知道哀帝想让董贤在朝中尊贵，听到董贤要来，孔光穿戴整齐，走出府门在门外迎候，看见董贤的车子，孔光向后倒退着迎接。董贤的车子抵达中门，孔光退入阁中，董贤下车，孔光再出来拜谒，迎送都非常谨慎恭敬，不敢以对待普通宾客的礼仪来对待董贤。董贤回来后告诉哀帝，哀帝听到后很高兴，随后任命孔光哥哥的两个儿子为谏议大夫兼任宫中常侍。董贤在朝中的权势可以与君王相埒。

在当时，成帝的外戚王氏在朝中已经衰落，只有平阿侯王谭的儿子王去疾，因为在哀帝还是太子时，作为太子家中庶子得到信任，哀帝即位之后，王去疾担任宫中侍从兼任骑都尉。哀帝认为王氏在朝中已经没有在位的人，遂以旧恩亲近王去疾，又将王去疾的弟弟王闳任命为中常侍。王闳的岳父萧咸，是前将军萧望之的儿子，做了很长时间郡太守，因病免职。后来王闳担任中郎将，兄弟在朝中并列。董贤的父亲董恭很仰慕，想与王去疾家族结为儿女亲家。王闳为董贤的弟弟驸马都尉董宽信，向萧咸请求结为姻亲，娶萧咸的女儿为妻子，萧咸惶恐不敢当，私下里对王闳讲：“董公是当朝大司马，哀帝册书中讲‘允执其中’，这是尧帝禅位予舜时的用语，不是授命三公时的用语，朝中的老人们看到了，莫不心惊胆战。普通人家的孩子那里敢高攀！”王闳是何等样聪明，听了萧咸的答话，内心已经会意。回去后报告董恭，向他转达萧咸的谦卑之意。董恭叹道：“我董家有什么对不起天下人的，被人畏惧成这样！”心中怏怏不乐。后来哀帝在麒麟殿置酒，董贤父子还有董家的亲属陪宴，王闳的兄弟还有宫中侍从中常侍等人，均在旁边陪侍。哀帝喝得有些醉意，看着董贤从容地笑着说：“我要效法尧帝禅位予舜，怎么样？”王闳上前奏道：“天下是高皇帝打下的天下，不是陛下私有的。陛下继承皇位，奉祀宗庙，应当将皇位传予子孙直到无穷。继承问题是一个重大问题，天子无戏言！”哀帝默然，很不高兴，左右在座的人，莫不惊恐万状，于是将王闳支了出去，以后就不再让王闳到宫中来侍宴。

董贤的新宅邸落成，高大稳固，外大门却无缘无故地损毁，董贤知道后，心中忽忽不乐。又过了几个月，哀帝驾崩。太皇太后遂诏命大司马董贤到宫中来，在宫中的东厢召见董贤，问董贤如何安排丧事。董贤内心恐惧，不知该如何应答，免冠谢罪。太后说：“新都侯王莽此前以大司马职务为先帝安排过丧事，熟悉这些旧例，我让王莽来帮助你。”董贤叩头谢过。太后派使者召来王莽。王莽来之后，按照太后的旨意，让尚书弹劾董贤，在哀帝生病时，董贤不能亲自侍奉医药，禁止董贤再进入宫中的司马门。董贤一时不知该如何是好，竟然光着脚，摘下帽子在阙门前谢恩。王莽让谒者以太后名义下诏，在阙门下制册书予董贤，说：“这一段时间，阴阳不调，灾害丛生，百姓蒙受痛苦。作为三公，朝廷的鼎辅大臣，高安侯董贤不能处理政事，身为大司马已经不合众心，不能发挥折冲绥远的作用。收回董贤大司马印绶，免官回家休息。”当天董贤与妻子在家中自杀，家中人惶恐，在半夜里将董贤悄悄安葬。王莽还怀疑董贤是假死，有关官员奏请挖掘董贤的棺椁，交予狱吏验尸。王莽又暗示大司徒（丞相）孔光上奏：“董贤质性佞巧，依靠奸诈得以受封为列侯，父子在朝中专权，兄弟一起受到宠幸，多次得到赏赐，修建宅邸，预造墓冢，僭越制度，仿效天子，穷奢极欲，与诸侯王没有区别，所花费达亿万万计，国库为此而空虚。董贤父子骄横恣肆，对天子使者傲慢无礼，受赐不拜，罪恶昭彰。董贤自杀伏法，死后董贤的父亲董恭等人不知悔过，还以朱砂在棺椁上画满四季颜色，左苍龙，右白虎，上面涂上金银日月，在棺内，给尸体穿上皇家使用的金缕玉衣，其至尊程度无以复加。董恭等人幸得以活命，免受刑诛，不宜再在中原生活。臣奏请没收董氏的全部家产充公。那些因为董贤而获得官职的官员，全部罢免。”董贤的父亲董恭、弟弟董宽信和家属，全部被流放至合浦县，董贤的母亲被贬回到故乡巨鹿郡。长安城中的百姓一时哗然，到董贤的宅邸来嚎哭，妄图趁乱窃取财物。官府将董氏的家产变卖，获得四十三亿万钱。董贤的坟墓被挖掘，裸体验尸，而后埋葬在狱中。

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