初平四年（公元 193）春天，太祖进军鄄城县。荆州牧刘表出兵截断袁术的运粮道路。袁术就领兵转移到陈留郡，驻扎在封丘县；黑山军的残部和匈奴族首领于夫罗等也支持他。袁术让部将刘详驻扎在匡亭。太祖出兵袭击刘详，袁术赶来援救；双方交战，袁术大败。只好退守封丘，太祖进兵包围封丘；袁术趁包围圈还没有合拢，又逃往襄邑县。太祖紧追到太寿，挖开渠水淹城；袁术出逃到宁陵县。太祖继续追击，袁术赶紧逃往九江郡。

这年夏天，太祖领兵回到定陶县。下邳人阙宣纠合了几千人，自称天子；徐州牧陶谦与他一同出兵，占领了泰山郡的华县、费县，又进攻任城国。

秋天，太祖领兵征伐陶谦，一连攻下十多座城池，陶谦躲在城中坚守不敢出来。

这一年，孙策受袁术的派遣南渡长江，几年之间就占领了江东。

东汉献帝兴平元年（公元 194）春天，太祖从徐州回来。起初，太祖的父亲曹嵩，辞去官职后回到故乡谯县。董卓之乱发生后又到琅邪国境内避难，被陶谦杀害，所以太祖立志要东征陶谦报仇雪恨。

这年夏天，太祖留荀彧、程昱守鄄城；自己再次领兵征伐陶谦，攻下五座城池，占领了直到东海郡的大片土地。回军经过郯县时，陶谦的部将曹豹与刘备驻扎在城东，准备截击太祖。太祖把他们击败，接着攻下襄贲县城。所过之处，大多进行了破坏和屠杀。

碰上这时张邈和陈宫背叛了太祖迎接吕布，兖州下属郡县都起来响应；荀彧、程昱保卫鄄城，范县和东阿县站在太祖一边坚守。太祖赶忙领兵回来援救。

吕布到达兖州，进攻鄄城不能得手，只好驻扎在西面的濮阳县。太祖说：“吕布一下子就得到兖州，却不能占据东平，切断亢父、泰山一带的道路，利用险要的地形截击我军；反而驻扎在濮阳：我知道他不会有什么作为。”于是进兵攻击吕布。吕布出兵应战，先用骑兵冲击青州兵；青州兵逃避，太祖的军队阵形顿时大乱。太祖连忙打马从烈火中往外冲，不料却掉下马来，还烧伤了左手掌。这时司马楼异赶来扶他上马，才算脱离险境。在他到达大营之前，麾下众将官因为不见太祖的踪影，都很惊慌。太祖回营后，亲自勉励慰劳军队，又命令军中赶快制造进攻用的器械。再次进兵，发起攻击。在与吕布相持一百多天之后，由于发生蝗虫灾害，百姓非常饥饿。吕布的军粮也吃完了，于是双方撤兵退走。

秋九月，太祖回到鄄城。吕布到达乘氏县后，被当地人李进击败，退到东面的山阳郡。于是袁绍派人来劝说太祖，想双方联合起来。太祖刚刚丢掉了兖州，军粮耗尽，所以准备答应袁绍；程昱阻止太祖，太祖听从了他的意见。

冬十月，太祖到达东阿。

这一年，谷米一斛值到五十多万钱，到了人吃人的地步。太祖只好遣散新招募来的士兵。这时陶谦死了，由刘备替代他任徐州牧。

兴平二年（公元 195）春天，太祖领兵袭击定陶县。济阴郡太守吴资坚守南城，没有能攻克。碰上吕布领兵来到，太祖又击败吕布。

这年夏天，吕布的部将薛兰、李封驻扎在钜野县，太祖出兵进攻。吕布赶来援救，薛兰战败后吕布逃走，于是杀死薛兰等人。吕布又与陈宫一起，带领一万多人马从东缗县来迎战。当时太祖的兵少，便设下埋伏，出动奇兵攻击；把吕布打得大败，吕布连夜逃跑。太祖再次进攻，拿下定陶，接着分兵平定各县。吕布向东投奔刘备；张邈跟随吕布前往，留下弟弟张超带着家属据守雍丘县城。

秋八月，太祖出兵包围雍丘。

冬十月，献帝正式任命太祖为兖州牧。十二月，雍丘城被攻破，张超自杀，太祖灭了张邈的三族。张邈前往袁术处搬救兵，结果被部下杀死。兖州平定之后，太祖就向东攻取陈国的辖地。

这一年，长安发生动乱，献帝离开长安向东迁徙，在曹阳时他的护卫军队被击败，献帝北渡黄河前往安邑县暂时安下身来。

东汉献帝建安元年（公元196）春正月，太祖率军进驻武平县。袁术所任命的陈国相袁嗣前来投降。太祖打算去迎接献帝，将领中有的人表示疑惑，荀彧、程昱则鼓励他这样做。于是派遣曹洪带兵西去迎接献帝。但是汉朝的卫将军董承和袁术的部将苌奴，凭借险要地形来阻挡，使曹洪的兵马前进不得。汝南、颍川两郡的黄巾军首领何仪、刘辟、黄邵、何曼等人，各有兵马几万，他们起初响应袁术，后来又依附孙坚。

二月，太祖进兵击败以上两郡的黄巾军，杀死黄邵等人，何仪和他的部下全部投降。献帝任命太祖为建德将军。

夏六月，太祖又升任镇东将军，封费亭侯。

秋七月，杨奉、韩暹护送献帝回洛阳，杨奉单独驻扎在梁县。太祖亲自前往洛阳，保卫京城。韩暹逃跑。献帝下令授给太祖节杖和黄钺，又让他总管尚书台机要公务。由于洛阳残破不堪，所以董昭等人劝说太祖把都城移到许县。

九月，献帝的车队离开洛阳，向东出轘辕关前往许县。献帝又任命太祖为大将军，封武平侯。自从献帝西迁长安起，朝廷的局势一天比一天混乱，直到这时才算把宗庙、土神和谷神的祭祀制度重新建立起来。

当献帝东迁的时候，杨奉曾从梁县出兵阻截，但是没能赶上。冬十月，曹公出兵征讨杨奉，杨奉向南逃跑去依附袁术；曹公挥兵进攻对方留在梁县的大营，一举攻克。这时曹公让献帝任命袁绍为太尉。袁绍耻于官位排列次序在曹公之下，拒不接受。曹公只好坚决辞去原来的职务，把大将军让给袁绍去当；献帝任命曹公为司空，同时代理车骑将军的职务。

这一年，曹公采用了枣祗、韩浩等人的建议，开始推行屯田制度。

吕布袭击刘备，夺取了下邳县城，刘备只好前来投靠曹公。程昱劝曹公说：“我看刘备这个人有雄才而又很得人心，终究不肯居于他人之下；不如趁早除掉他。”曹公回答说：“当今正是招纳英雄的时候；杀刘备一人而失去天下人的心，这样做是不行的。”

张济从关中逃到南阳郡。张济死后，他的侄儿张绣继续统领他的军队。

建安二年（公元 197）春正月，曹公进军宛县。张绣投降，过后张绣又后悔，再次反叛。曹公挥兵迎战，遭到失败，曹公本人被流箭射中，大儿子曹昂和侄儿曹安民遇难。

曹公领兵退到舞阴县，张绣带领骑兵前来攻掠。曹公把他击败。张绣逃奔穰县，与刘表会合。曹公对将领们说：“我降服了张绣等人，失误在于没有立刻收取他们的家属作为人质，以致造成现在这样的后果。我已经知道失败的原因。诸位留心看吧：从今以后我再不会遭到这样的失败了！”于是领兵回到许都。

淮南的袁术一心想称帝，派人告诉吕布。吕布逮捕了他的使者，把他的来信上报朝廷。袁术大怒，出兵进攻吕布，被吕布击败。

秋九月，袁术又侵入陈国，曹公出兵东征。袁术一听曹公亲自带兵前来，吓得丢下军队逃跑，留下部将桥蕤、李丰、梁纲、乐就。曹公大兵到达，把桥蕤等人全部打败杀死。袁术得知消息，向南逃过淮河。曹公随后回到许都。自从曹公从舞阴回许都之后，南阳郡的章陵等县又反叛支持张绣。曹公派曹洪领兵打击，结果战斗失利。曹洪撤退到叶县驻扎，多次受到张绣、刘表的侵扰。

冬十一月，曹公亲自带兵南征，到达宛县。刘表的部将邓济据守在湖阳县。曹公挥兵进攻，打下湖阳城，活捉了邓济，湖阳守军投降。接着又进攻舞阴，也攻下了。

建安三年（公元 198）春正月，曹公回到许都。开始设置军师祭酒的官职。三月，曹公把张绣包围在穰县。

夏五月，刘表派兵救援张绣，截断了曹公大军的后路。曹公准备率军撤退，张绣军队前来追击。曹公军队无法前进，只能让各个军营紧密保持联系形成一个整体，逐步向前移动。曹公给荀彧写信说：“敌军来追赶我，虽然现今我们每天只能向前移动几里路；但是我预料，一到安众县，就必定能击败张绣！”到达安众之后，张绣与刘表的援军联合据守险要地形，曹公的军队前后受敌。曹公下令趁黑夜在险要路段开凿地道，先让全部载运军用物资的车辆通过；然后再布设伏兵。这时正好天亮，敌军以为曹公率军逃跑，出动全部兵力前来追赶。曹公发动埋伏的步兵队和骑兵队，对敌人实行夹击，把张绣打得大败。

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