秋七月，曹公回到许都。荀彧问他：“您先前来信预料敌军必定被击溃，为什么呢？”曹公回答说：“敌人截断我军的退路，与我们处于死亡境地的军队作战，所以我知道这一仗必胜无疑。”

吕布又帮助袁术，派遣部将高顺进攻刘备。曹公派夏侯惇去援救，作战失利。刘备也被高顺击败。九月，曹公出兵东征吕布。

冬十月，大军攻克彭城县，大肆残杀当地百姓，活捉了彭城国相侯谐。大军继续推进到下邳，吕布亲自带领骑兵迎战。曹公把吕布打得大败，俘获了对方的勇将成廉，曹公乘胜追击到下邳城下。吕布心中害怕，准备出城投降。陈宫等人阻止了他的投降打算，一面派人向袁术求援，一面又鼓励吕布再度出战。吕布出战又遭惨败，只得回城固守；曹公急攻不能得手。这时，曹公军队连续作战，士兵疲惫不堪，已经准备退兵；后来采用了荀攸、郭嘉的计策，引泗水、沂水来淹没城池。一个多月后，吕布的部将宋宪、魏续等人抓住陈宫，献城投降。曹公活捉了吕布、陈宫，把他们都杀掉了。

泰山郡的臧霸、孙观、吴敦、尹礼、昌豨，各自聚集了一帮人。吕布打败刘备的时候，臧霸等都归附了吕布。吕布失败，曹公俘获了臧霸等人，对他们给以厚待，并且把青、徐二州的滨海地区划分给他们管理。还分出琅邪、东海、北海三个郡国的土地设立城阳、利城、昌虑三郡。

当初，曹公当兖州牧时，曾经任命东平人毕谌为别驾从事史。张邈背叛时，把毕谌的母亲、弟弟和妻子儿女抓走。曹公向毕谌表示歉意后想打发他去寻找亲人，说：“你的老母在那边，可以离开。”毕谌当即伏地叩头表示决无二心，曹公深为嘉许他的忠诚，为此感动得流下眼泪。不料毕谌一告辞出去，就逃跑到亲人那里。到了吕布失败，毕谌被活捉。众人都替毕谌害怕，曹公却说：“一个人能孝顺他的父母，难道能不忠于君主吗？我所寻求的正是这样的人！”于是任命毕谌为鲁国相。

建安四年（公元 199）春二月，曹公回到昌邑县。张杨的部将杨丑杀了张杨。眭固又杀死杨丑，带着他们的队伍投靠袁绍，驻扎在射犬。

夏四月，曹公进兵直到黄河岸，派史涣、曹仁渡过河去袭击眭固。眭固让张杨过去的长史薛洪、河内郡太守缪尚留下来固守，自己带兵往北去迎接袁绍，向他求救。途中眭固与史涣、曹仁在犬城遭遇，双方交战；史涣、曹仁二将大胜，把眭固斩首。曹公于是挥兵渡黄河，包围射犬。薛洪、缪尚带领部下投降，被封为列侯。曹公退兵回敖仓。

以魏种为河内郡太守，委托他处理黄河以北地区的事务。当初曹公举荐魏种为孝廉。兖州发生叛变时，曹公说：“只有魏种绝不会背叛我。”等到听说魏种也叛逃了，曹公发怒说：“除非魏种向南逃入越族中，向北逃入胡族中，否则我决不放过他！”攻下射犬之后，活捉了魏种。曹公说：“只因为他是一个人才啊！”下令松了魏种的绑，而且还重用他。

这时的袁绍已经吞并了公孙瓒，兼有冀、青、幽、并四州的土地，拥兵十多万，将要进军攻击许都。将领们都以为难以抵挡袁绍。曹公却说：“我很了解袁绍的为人：他志向大而才智小，外表威严而内心怯懦，嫉妒好胜而缺乏威信，士兵多而任务的安排不清楚，将领骄傲而政令不统一。他的土地虽然广大，粮食虽然丰足，却正好作为献给我的礼物！”

秋八月，曹公进军黎阳县；命令臧霸等人进入青州攻破齐国、北海国和东安郡；留于禁驻扎在黄河一线。九月，曹公回到许都，分一部分兵力守卫官渡。

冬十一月，张绣又率领部下投降，被封为列侯。十二月，曹公率军进驻官渡。

袁术自从在陈国战败之后，处境渐渐困窘。袁谭从青州派人去迎接他，他想取道下邳北上青州；曹公就派了刘备、朱灵去截击，碰上这时袁术发病死了。程昱、郭嘉听说派刘备执行任务，都向曹公说：“刘备绝不能放走！”曹公也失悔，连忙派人去追已经来不及。

刘备还没有出发东去之前，曾与董承等人谋反；他一到下邳，便杀死徐州刺史车胄，领兵驻扎在沛县。曹公派刘岱、王忠去进攻刘备，未能取胜。

庐江太守刘勋率领部下投降，被封为列侯。

建安五年（公元 200）春正月，董承等人的密谋泄露，都被处死。

曹公准备亲自东征刘备，将领们都说：“与您争夺天下的人，是北面的袁绍。而今袁绍正要打来而您却放下他去东征；万一袁绍进攻我们的后方，怎么办？”曹公说：“刘备是人中的豪杰，现在不攻击他，必定成为后患。袁绍虽然有大志，但是他对事情的观察迟钝；必定不会有所动作。”郭嘉也鼓励曹公东征，于是出兵进攻刘备，活捉了对方的将领夏侯博。刘备逃去投靠袁绍，只俘获了他的妻子儿女。刘备的部将关羽驻扎在下邳，曹公挥兵进攻，关羽投降。昌豨叛变之后支持刘备，曹公又把他击溃。曹公收兵回到官渡，袁绍始终没有出兵。

二月，袁绍派郭图、淳于琼、颜良进攻驻扎在白马县城的东郡太守刘延；自己则率领大军到黎阳，准备南渡黄河。

夏四月，曹公北上援救刘延。荀攸劝说曹公：“现今我们兵少，难以抵挡敌军，必须分散对方的力量才可能取胜。您到达延津之后，装出好像要渡河攻击他们后方的样子，袁绍必定要赶往西边来应战。这时候让军队轻装奔袭白马，趁他们没有防备，就可以捉住颜良。”曹公听从了他的建议。袁绍听说对方要从延津渡黄河，果然立即分出兵力到西边应战。曹公领兵兼程赶往白马。离白马还有十多里路时，颜良大吃一惊，赶来应战。曹公派张辽、关羽为先锋，击溃敌军，杀死颜良；解除了白马的包围之后，曹公下令迁走白马的居民，带着他们沿黄河向西走。

袁绍在这时渡过黄河来追赶曹公的军队，一直追到延津县的南边。曹公指挥兵马在南面的山坡下扎营，让人爬上壁垒瞭望敌情。瞭望的人说：“大约来了五六百骑兵。”一会儿，又报告说：“骑兵不断增多，步兵多得数不过来了。”曹公说：“不必再报告了！”于是命令骑兵解下马鞍放开马。这时，从白马起程运送军用物资的车辆已经上路，将领们认为敌人骑兵多，不如让辎重车队退回营垒以便保护。荀攸说：“这是用来引诱敌人上钩的，怎么能撤退走呢！”袁绍的骑兵将领文丑与刘备带领了五六千骑兵，先后赶到。将领们又报告说：“可以上马了。”曹公说：“还不到时候。”一会儿，敌人骑兵渐渐增多，有的分头奔去抢辎重车队，这时曹公才说：“可以动手了！”于是将士们全部上马。当时骑兵不到六百人，曹公挥兵冲击，把敌军杀得大败，当场斩了文丑。颜良、文丑都是袁绍的著名部将，两次交战，全被杀死；袁绍军队大为震惊。

曹公领兵回到官渡。袁绍进军到阳武据守。关羽在这时逃跑回刘备那里。

八月，袁绍联结各营军队逐步向前推进，并且依靠沙丘修筑营寨，东西延展几十里路宽。曹公也分别建立营寨，与对方的分布形势大体相当；应战的结果，未能获胜。这时曹公的军队人数还不满一万，十个人当中就有两三个人是伤员。袁绍又向前进军逼到官渡，筑土山，挖地道，发起猛攻。曹公也在自己的营垒内筑土山挖地道，以应付对方的攻击。袁绍军队向曹公营中射箭，箭就像雨点一般落下。曹营中的人走路都只有用盾牌遮住身体，大家非常之害怕。这时军粮也很少，曹公给荀彧写信，打主意撤退回许都。荀彧却认为：“袁绍聚集全部兵力在官渡，决心与您决一胜负；而您以最弱的兵力抵抗最强大的对手，如果不能制服对方，必定会被对方乘机击败：这是决定天下大局的关键。再说袁绍只能算是凡夫俗子当中的英雄，能够收揽人才而不能够使用人才。以您极不寻常的军事天才和聪明智慧，再加上辅佐天子讨伐叛逆的正当名义，有什么事情做不成功呢！”曹公听从了他的劝告继续坚守。

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