程昱，字仲德，东郡东阿县人。他身高八尺三寸，胡须长得很美。黄巾军起事时，东阿县的县丞王度反叛响应，烧了仓库。县令翻越城墙逃走，官吏百姓纷纷扶老携幼向东逃奔到渠丘山。程昱派人侦察王度的动静，发现王度等人得到一座空城，不能据守，却出城在城西四五里的地方驻扎。

程昱对县中大族薛房等人说：“现在王度等人得到县城而不能据守，其成败大势就可以知道了。他们不过想要抢掠财物，并非有装备人马训练军队长期攻守的志向。现在我们为什么不一齐返回城中坚守呢？况且城墙又高又厚，城中积存的谷米很多；现在如果回去找到县令，一同坚守；王度一定不能持久，那时便一攻可破。”薛房等人认为他说得对。但吏役百姓不肯听从，说：“贼寇在西边，我们只能向东去啊！”程昱对薛房说：“不能和愚民百姓商议大事。”于是秘密派遣几人骑马到东山上举起旗帜，让薛房等人望到之后，就大喊：“贼寇来了！”随即下山直奔城内，吏役百姓纷纷奔走跟随；找到县令，共同防守。王度等人来攻城，攻不下，想要离去。程昱率领吏役百姓打开城门紧紧追击，王度等被打得大败而逃。东阿县城因此得以保全。

初平年间，兖州刺史刘岱任命程昱为下属，他没有答应。当时，刘岱与袁绍、公孙瓒和好亲善；袁绍让他的妻子儿女住在刘岱处，公孙瓒也派遣从事范方带领骑兵去援助刘岱。后来袁绍与公孙瓒发生仇隙。公孙瓒打败袁绍军队，接着派使臣告诉刘岱，让他遣返袁绍的妻子儿女，与袁绍绝交；另外密令将领范方：“如果刘岱不遣返袁绍家眷，你就带领骑兵返回。等我消灭了袁绍，就要向刘岱开刀！”刘岱连日商议对策，不能决断。别驾王彧告诉刘岱：“程昱很有计谋，能决断大事。”

刘岱于是召见程昱，请问他有何计策。程昱说：“如果放弃袁绍就近的援助而寻求公孙瓒遥远的援助，这正是所谓的远到南方去请会游泳的人来拯救已经溺水的儿童。那个公孙瓒，并不是袁绍的敌手；现今虽然挫败了袁军，但是最终要被袁绍擒杀。如果只顾一时的权变而不考虑远大的计划，将军您终有一天会失败的。”刘岱听从了他。

范方带领部下的骑兵返回，还没到达，公孙瓒已被袁绍打得大败。刘岱上表举荐程昱为骑都尉，程昱以有病为由推辞了。

刘岱后来被黄巾军杀死；太祖曹操接替他出任兖州牧，任命程昱为下属。程昱将要上路，家乡的人对他说：“怎么前后对刘岱和曹操的任命态度这么不一样啊！”程昱笑而不答。太祖与他交谈，对他很满意，让他代理寿张县令。太祖征讨徐州，令程昱与荀彧留守鄄城。张邈等人反叛迎接吕布，各郡县纷纷响应，只有程昱所在的鄄城、范、东阿三县没有动摇。吕布军中来投降的人，说：“陈宫正要亲自带兵攻取东阿，又让氾嶷攻取范县。”官吏百姓都非常恐慌。

荀彧对程昱说：“现在兖州大都反叛，只有我们坚守的这三个城池了。陈宫等人以重兵逼临城下，如果没有办法好好收取人心，这三个城池也必生变动。您是民众最信服的人，如能回故乡东阿城县劝说他们，大概是可以成功的！”程昱于是回东阿，路过范县，劝说县令靳允说：“听说吕布拘捕了您的母亲、弟弟、妻子、儿女，这是孝子心里确实忍受不了的事！现今天下大乱，英雄并起，必定会有安邦定国有能力平息天下动乱的杰出人才出现。这就需要智者审慎地加以抉择。遇到明主的一定昌盛，错过明主的一定败亡。陈宫叛变迎接吕布而众城都去响应，好像他们会有所作为似的；然而在您看来，吕布是个什么样的人啊？那家伙，粗疏而六亲不认，刚愎而蛮横无礼，不过是个匹夫当中的英雄罢了！陈宫等人因形势逼迫暂时进行合作，并不真的把吕布视为领导人。他们兵士虽多，最终必定不会成功。曹使君的智慧韬略世间罕见，可说是上天所授。您一定要固守范城，我将守住东阿，这样，像田单那样收复失地的功劳就可以建立了。这与违背忠义顺从恶人而导致母子双亡的结果相比怎么样？希望您好生考虑这件事！”靳允流着眼泪说：“我不敢对曹使君有二心！”这时氾嶷已经在县里。靳允于是召见氾嶷，埋伏兵士刺杀了他，回去指挥兵士守城。程昱又另派骑兵堵住仓亭渡口。陈宫来到后，无法由此渡过黄河。程昱到了东阿，东阿县令枣祗已经率领鼓励官吏民众，据城坚守。兖州从事薛悌，也与程昱协力谋划，终于保全了这三座县城，等待太祖。

太祖回来后，握着程昱的手说：“如果没有你的力量，我就无处可归了！”于是上表朝廷举荐程昱为东平国相，驻扎在范县。

太祖与吕布在濮阳县作战，多次失利。由于发生了蝗虫灾害，于是双方带兵退去。这时袁绍派人来劝说太祖与他联合，想要让太祖把家属送到袁绍的首府邺县居住。太祖刚刚失掉兖州，军粮用尽，打算同意照办。

程昱正好出使回来，太祖与他相见。程昱说：“听说将军想要送走家属，与袁绍联合，确实有这件事吗？”太祖说：“是的。”程昱说：“我私意以为将军大概是事到临头而产生了恐惧，要不然怎么考虑得这样不深呢！那袁绍占据燕、赵故地，有吞并天下的心愿，但他的智谋却不能助他成事。将军您自己揣测能安然居于袁绍之下吗？以您龙虎一样的威势，可以像韩信、彭越效力高祖刘邦那样为他人效犬马之劳吗？现在兖州虽然残破，但还有三个县城在我们手中；能够作战的士兵，不下万人。凭将军的神武，与荀文若和我程昱等，收拾余部，使用他们的力量，霸主的事业是可以成功的！希望将军再好好考虑。”太祖于是停止了与袁绍联合的打算。

汉献帝迁都到许县后，任命程昱为尚书。兖州尚未安定，又任命程昱为东中郎将，兼任济阴郡太守，指挥兖州军务。

刘备失掉徐州，前来归附太祖。程昱劝说太祖杀了刘备，太祖不听。他们的谈话记载在本书《武帝纪》中。后来太祖又派遣刘备到徐州，以便半路截击袁术，程昱与郭嘉劝说太祖：“您前些时候没有杀刘备，我等确实不如您看得深远。但是现在借给刘备兵力，他一定会生异心！”太祖后悔了，立即派兵追赶刘备，却没有追上。恰逢袁术病死，刘备到了徐州，随即杀了刺史车胄，举兵背叛太祖。

不久，程昱升任振威将军。袁绍驻在黎阳，正要南渡。这时程昱只有七百名士兵守卫鄄城。太祖知道这个消息，派人通知程昱，要给他增兵两千。程昱不肯接受，说：“袁绍拥有的士兵有十万之多，自以为所向无敌。现在见我兵少，一定很轻视而不来进攻。如果增加我的兵力，袁绍由此路过时就不可能不来进攻；进攻一定会攻下，徒然使我们两处损失力量。希望您不要疑惑！”太祖听从了这个建议。袁绍听说程昱兵少，果然不去攻城。太祖对贾诩说：“程昱的胆量，简直比得过古代的勇士孟贲和夏育啊！”程昱收罗藏在山泽中的逃亡者，得到精兵数千人。随即率领军队与太祖在黎阳会合，讨伐袁谭、袁尚。袁谭、袁尚被打败逃走后，任命程昱为奋武将军，封安国亭侯。

太祖征讨荆州，刘备投奔孙权。议论的人认为孙权一定要杀刘备，程昱预料说：“孙权刚刚继承哥哥孙策的位置，尚未被国内所惧怕。曹公无敌于天下，新近攻下荆州，声威震动江南；孙权虽然有谋略，却不能独立对抗曹公。刘备有英名，关羽、张飞都是能抵挡万人的勇将：孙权定要借助他们以与我们对抗。当孙、刘两家的共同危难得到解除彼此势力分开的时候，刘备已经依靠孙权发展成了气候，孙权再要杀刘备就是不可能的了。”孙权果然多给刘备兵马，以抗御太祖。

此后中原地区逐渐平定，太祖抚摸着程昱后背说：“兖州那一场失败之后，如果不采用您的意见拒绝联合袁绍，我怎能取得今天这种成功！”本宗族的人献上牛、酒，举行宴会慰劳程昱，程昱说：“知道满足就不会招致侮辱，我可以告退了。”于是自行上表要求将手下士兵归还太祖，关门隐居不出。程昱的性情刚直暴躁，与人多有抵触。有人告发程昱阴谋反叛，太祖对他的赏赐和待遇却更加丰厚。魏国建立以后，程昱出任卫尉。与中尉邢贞在路上相遇时，仪仗队伍互不让路，因此被免职。

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