先主姓刘，名备，字玄德，涿郡涿县人。他是汉景帝儿子中山靖王刘胜的后代。刘胜的儿子刘贞，在汉武帝元朔二年（前127）封为涿县的陆城亭侯，因为在缴纳一种用来资助天子祭祀的贡金时不合规定，结果被削除爵位，从此就在涿县安家定居。先主的祖父刘雄，父亲刘弘，世代出任州郡政府官职。刘雄被本郡举荐为孝廉，官做到东郡范县县令。

先主从小死去父亲，与母亲一起以卖鞋织席为生。他家东南角篱笆边上有一株五丈多高的桑树，远远望去这株大桑树枝叶茂密就像一柄车盖，过往的人都认为它长得很不寻常，有的还说这是要出贵人的征兆。先主小时候，与本家的小孩子们常在树下做游戏，他对同伴们说：“我将来一定要坐用鸟羽毛装饰车盖的漂亮车子，车盖就像这桑树一般高大！”他的叔父刘子敬听到之后赶忙阻止他说：“你这个娃儿不准乱说，你想让我们刘家满门抄斩吗！”

先主十五岁时，母亲让他出外求学，他与本家刘德然、辽西郡人公孙瓒，都到卸任的九江郡太守涿郡人卢植门下拜师学习。刘德然的父亲刘元起常常资助先主的生活费用，把他与自己的儿子刘德然同等对待。刘元起的妻子对丈夫埋怨说：“各是各的家，怎能经常这样资助别人的娃儿啊！”刘元起回答说：“你哪里了解我们刘家的这个娃儿呀，这可是个非同一般的人。”公孙瓒也与先主结为好朋友。公孙瓒年长，先主把他当作自己的哥哥。

先主早年不很喜欢读书，却喜欢玩狗骑马，听音乐，穿华丽衣服。他身高七尺五寸，手垂下来可以超过膝盖，眼睛可以看到自己的大耳朵。他平常少言寡语，善于尊重别人，喜怒都不露于形色。他最爱交结英雄豪杰行侠仗义的朋友，年轻人都争着追随他。

中山国的大富商张世平、苏双等人，家财万贯，因贩卖马匹而往来于涿郡，见到先生之后很是器重，给了他一大笔金钱，从此先主能够招集大批的支持者。汉灵帝末年，黄巾军起事，各个州郡都开始组织义军镇压黄巾军。先主也带领手下人马随从校尉邹靖讨伐黄巾军有功，被朝廷任命为安熹县县尉。不久郡政府的督邮到县里来出公差，先主去登门拜见，督邮却摆架子拒绝见他。先主带着人径直闯了进去把督邮捆起来，打了两百板子；接着把自己系印的绶带解下来，一头拴在督邮的脖子上，另一头拴在马桩子上，然后抛弃官职逃亡外地。

没有多久，执政的大将军何进派遣都尉毌丘毅到丹杨郡去招兵，先主与毌丘毅一起前去。走到下邳碰到一帮匪徒，先主奋力作战有功，被朝廷委任为下密县县丞。但是他很快又离职。

后来先主出任高唐县县尉，升为该县的县令。因为被大股匪徒打垮，先主丢弃城池跑去投奔师兄公孙瓒，已经当上中郎将的公孙瓒委任他为别部司马，让他去帮助青州刺史田楷抵御冀州牧袁绍。先主多次立下战功，所以受命暂时代理平原县的县令，后来又兼任平原国相。平原国有个叫刘平的人素来轻视先主，耻于当先主辖区的百姓，秘密派遣刺客去暗杀先主。刺客却不忍心下手，竟然把情况告诉先主后离去。先主就像这样深得人心。

袁绍进攻公孙瓒，先主与田楷转移到东面的齐国驻扎。曹操东征徐州，徐州牧陶谦派人向田楷告急求救，田楷与先主一齐前去。当时，先主有一千多汉族士兵，以及一些幽州的乌丸等少数族骑兵，另外又抢来几千饥民，组成队伍。到达徐州后，陶谦马上给先主补充了四千丹杨兵，先主便离开田楷投奔了陶谦。

陶谦向朝廷上表举荐先主为豫州刺史，驻扎在沛县。不久陶谦病重，临终前对别驾从事麋竺说：“除了刘备，别人都不能安定这徐州。”陶谦死，麋竺就率领本州人士去迎接先主，先主谦让不愿承受。下邳郡人陈登对先主说：“如今汉朝衰败，天下动荡，建功立业，眼下正是时候。我们徐州殷实富庶，拥有上百万人口，我们想委屈您前去担任州行政长官。”先主回答道：“袁术就在徐州附近的寿春，这位的家族中四代人出了五个当三公的，他受到天下人的仰慕，您可以把徐州交给他啊。”陈登说：“这袁术骄傲放纵，不是能够平定祸乱的主事人。现今我们要为您召集十万步兵和骑兵，建立头等的功勋可以扶助天子拯救百姓，完成春秋五霸那样的伟业，次一等的功业也能守卫安定一方，在史册上留下美名。如果您不答应我们的请求，我也不会听从您的意见！”北海国的国相孔融对先主说：“袁术哪里是忧国忘家的人！至于他家那些当过三公的先辈，不过是坟墓中的一堆枯骨而已，何必放在心上。现今的事势，老百姓拥护的是有能力的人。上天送与您您却不要，将来后悔也追不回了。”先主听从劝告兼任了徐州牧。

袁术果然来进攻，先主在盱眙、淮阴一线抗御。曹操上表朝廷推荐先主为镇东将军，封宜城亭侯，这一年是汉献帝建安元年（公元196）。先主与袁术相持了一个多月，吕布乘虚偷袭了先主的治所下邳县。下邳城的守将曹豹反叛，趁机迎接吕布。吕布俘虏了先主的妻子儿女，先主被迫转移到海西县。杨奉、韩暹侵掠徐州、扬州的交界地区，先主率军截击，把他们斩首。

先主向吕布求和，吕布还给他妻子儿女。先主回到沛县，又招集了一万多人马。吕布对此又不满意了，亲自出兵进攻先主，先主失败而前去投奔曹操，曹操对他厚加优待，委任他为豫州牧。先主准备回沛县收集散兵，曹操供给他军粮，还拨给他军队让他去进攻东边的吕布。吕布派骁将高顺反击，先主失利，曹操急令夏侯惇前去救援，也被高顺打败，高顺还俘虏先主的妻子儿女送交吕布。曹操亲自率军东征，帮助先主在下邳包围吕布，将其生擒处死。先主又得到自己的妻子儿女，随从曹操回到许县。曹操上表推荐先主为左将军，给予更隆重的礼遇，出外同乘一辆车，进屋同坐一张席。

袁术准备经过徐州前往投奔袁绍，曹操派先主带领朱灵、路招二将前去截击袁术。先主还未赶到，袁术已经病死。

先主在离开许都之前，汉献帝的老丈人车骑将军董承声称得到献帝从衣带中传出的密诏，要诛杀曹操。先主参与其事但还没有采取行动。这时曹操有一次空闲时对先主说：“当今天下的英雄，只有您和我曹操了。袁绍之流，值不得一提啊！”先主正在吃东西，听了一惊，把手中的匙子和筷子都掉了。于是先主抓紧时间与董承、长水校尉种辑、将军吴子兰、王子服等人密谋。碰巧这时先主被曹操派出去截击袁术，行动未能付诸实现。

先主走后这件事被曹操察觉，董承等人都被诛杀，先主便领兵据守下邳。

朱灵等人带兵回去后，先主就杀死徐州刺史车胄，留下关羽镇守下邳，而自己回到沛县驻扎，从此与曹操决裂。东海人昌霸造反，附近有不少郡县背叛曹操支持先主，人数总共有数万人。先主派孙乾去和袁绍结成联盟，曹操派刘岱、王忠去进攻先主，未能取胜。

建安五年（公元 200），曹操亲自东征，把先主击败。曹操俘虏了他的全部人马，包括他的妻子儿女，还把关羽生擒后带回去。先主狼狈逃往青州。

青州刺史袁谭是袁绍的长子，从前曾被先主举荐为茂才，带领军队前来迎接。先主随袁谭来到平原县，袁谭派遣使者骑马驰往冀州的邺县去报告袁绍。袁绍立即指令下属将领前去迎接先主来邺县，自己又出城二百里，赶去和先主相见。在邺县居住一个多月之后，逃散的士兵逐渐回来投奔先主。

曹操与袁绍在官渡相持，汝南郡的黄巾军首领刘辟等人背叛曹操响应袁绍。袁绍派先主领兵与刘辟等人一起去袭击曹操的后方许县一带。这时，关羽从曹军逃跑回到先主身边。曹操派曹仁带兵去进攻先主，先主返回袁绍大营，暗中想离开袁绍，就劝说袁绍去联络荆州牧刘表。袁绍派先主率领本部人马再次前往汝南郡活动，先主到达后与当地武装首领龚都等人联合，手下发展到几千人。

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