曹公派部将蔡杨去攻击先主，反而被先主杀死。曹操在官渡击败袁绍之后，亲自向南去扫荡先主。

先主赶忙派麋竺、孙乾去和刘表联络准备前去投奔。刘表亲自出城去迎接他，以上宾的礼节接待。又给先主补充兵力，让他驻扎在新野。这时荆州的豪杰前来归附先主的日益增多，刘表怀疑先主别有用心，暗中对他进行防备。不久刘表让先主到博望县抵御曹操的部将夏侯惇、于禁。双方相持很长时间后，先主设置伏兵，一下子烧掉军营伪装逃跑；夏侯惇等领兵追击，被先主的伏兵杀得大败。

建安十二年（公元 207），曹操向北方出兵去征讨塞外的乌丸族人，先主劝刘表趁这个时机去袭击许县，刘表不采纳他的计策。

到了第二年曹操南下荆州征伐刘表时，碰巧这时刘表病死，由儿子刘琮继承权位，刘琮派人向曹操投降。此刻先主驻扎在樊城，不知道曹军猛然到来，直到曹军前锋杀至宛县后才得知消息，赶紧率领下属向南撤退。

经过襄阳时，诸葛亮劝先主趁机进攻刘琮，可以夺得荆州。先主却说：“我不忍心啊。”停下马来招呼刘琮，刘琮吓得站不起身来。刘琮的左右下属以及荆州人有很多来归依先主，等到走拢当阳县，队伍已有十多万人，载运物资的车子几千辆，一天只能走十多里路。先主只好另外派遣关羽带领数百艘船只，从汉水驶入长江后到江陵县会合。

有人对先主说：“应当赶快南下去占据江陵城。现今我们虽然人多，但是能够穿上铠甲作战的人少，如果曹操率军追上，用什么来抵抗他呢？”先主说：“要成就大事必须以人为根本，现今人们来归附我，我又怎么忍心抛弃他们啊！”

曹操考虑到江陵有大批军事物资，害怕先主前去占据，于是下令暂时放下物资和装备，全军轻装迅速赶到襄阳。到达后听说先主已经走过，曹操立即率领五千精锐骑兵飞快追赶，一天一夜急行军三百多里，终于在当阳县的长坂坡把先主一行追上。先主丢下妻子儿女，与诸葛亮、张飞、赵云等几十人骑马逃跑，其余的人马物资大都被曹操俘虏缴获。

先主一行向东南方斜着奔往汉水的渡口汉津，正好与关羽的船队会合，得以渡过汉水。又遇上刘表长子刘琦，他当时任江夏郡太守，带了一万多人马，双方一起到达夏口。

先主派诸葛亮到孙权那里去主动进行联络，孙权派大将周瑜、程普等带领水军数万人，与先主全力合作，在赤壁迎战曹操，把对方打得大败，焚烧了对方的大量船只。先主与吴军水陆并进，一直追到南郡，当时传染病流行，从北方来的曹军士兵大量死亡，曹操只好带领残余人马撤回。

先主上表朝廷举荐刘琦为荆州刺史，又出兵南下进攻荆州南部的四个郡。结果，武陵郡太守金旋、长沙郡太守韩玄、桂阳郡太守赵范、零陵郡太守刘度全部投降。庐江郡人雷绪也带领几万人马前来叩头归顺。

这时刘琦病死，下属们就拥戴先主为荆州牧，治所设在公安。孙权逐渐畏惧先主，把自己的妹妹送给先主为妻以巩固友谊。先主也到京这个地方去见孙权，加深亲戚感情。

先主回来后孙权派使者来联络，说是想与先主共同攻取西面的益州。有人认为应当答复同意，因为吴军终归不能越过我们荆州去占领益州，这样一来益州也就归我们自己所有了。荆州政府的主簿殷观却进言说：“如果这样我们势必充当吴军的前驱，一旦进攻益州未能得手，后退时受到吴军的突袭，事情就完了。而今只消赞同他们自己去征伐益州，而说我们自己刚刚占领荆州各郡，不能兴师动众，吴军必然不敢越过我们荆州去独自攻取益州。像这样打算能够进退自如，可以在吴军和益州两方面收取好处。”

先主听从了他的主意，孙权果然中止了攻取益州的计划。先主因此提升殷观为别驾从事。

建安十六年（公元 211），益州牧刘璋风闻曹操将派钟繇等人到汉中讨伐张鲁，心中很感恐惧。别驾从事蜀郡人张松劝刘璋说：“曹操的兵力强盛天下无敌，如果凭借张鲁的大量军事物资来攻取益州，谁能抵挡他啊！”刘璋说：“我就是在忧虑这件事而想不到办法呢。”张松说：“豫州牧刘备，是您的本家，又是曹操的大仇人，还善于用兵。如果请他来讨伐张鲁，张鲁一定会被他攻破。张鲁一被攻破，则益州的力量大为壮大，曹操即使来了，也不会有什么作为。”

刘璋很以他的话为然，就派法正带四千人去迎接先主，前后赠送先主的东西价值以亿计。法正趁机向先主进献夺取益州的计策。

于是先生留诸葛亮、关羽等守荆州，亲自带领几万步兵向西进入益州。到达涪城后，刘璋亲自出迎，见面后十分高兴。张松让法正报告先主，谋臣庞统也向先主进言，说是可以在会面的地点袭击刘璋。先主说：“这是一件大事，不可草率！”

刘璋推举先主代理大司马职务，兼任司隶校尉；先主也推举刘璋代理镇西大将军职务，兼任益州牧。刘璋给先主补充人马，让他到北面去进攻张鲁，又让他指挥白水关战区的守军。先主把军队合起来已有三万多人，车辆、铠甲、器械、物资、钱财都很充足。

这一年，刘璋回转成都。先主到达北面的葭萌县后，并没有立即去讨伐张鲁，而是在当地军民中尽量施予恩德，以收取人心。

第二年，曹操进攻孙权，孙权请求先主援救自己。先主派遣使者告知刘璋说：“曹操进犯孙吴，吴地危急。孙氏与我唇齿相依，加上曹操又派大将乐进在青泥袭击关羽。现在我不去救关羽，乐进势必大胜，到时候掉头来侵入益州边界，他所造成的威胁就比张鲁要大了。张鲁不过是一个死守自己那一点地盘的敌人，不值得担心。”又向刘璋要一万军队和大批军用物资，以便东下荆州去救关羽。刘璋只同意给四千军队，其余的物资都只发一半。

这时张松写信给先主和法正说：“现今大事马上可以成功了，为什么又丢下益州离开呢！”张松的哥哥广汉郡太守张肃，害怕灾祸降在自己身上，就向刘璋报告了张松等人的密谋。刘璋立即把张松逮捕处死，从此与先主产生矛盾。

刘璋指令镇守白水关的将领，有关的公务文书不再向先主联络通报。

先主大怒，召来刘璋委派的白水关守军指挥官杨怀，责备他无礼，然后推出斩首。于是先主派黄忠、卓膺，部署兵马南下杀向刘璋。先主自己先径直赶到白水关内，把刘璋白水关守军将士的妻室儿女扣为人质，然后带领本部人马和白水关守军，与黄忠、卓膺向南推进到涪县，把城池攻占。刘璋急调刘）、冷苞、张任、邓贤、吴懿等将在涪县以南抗御先主，结果全都战败，众将退守绵竹。刘璋又派李严来指挥绵竹各路军队，不料李严却带了一部分军队去投降。先主的兵力更加强大，分派众将去平定益州下属各县。这时荆州的诸葛亮、张飞、赵云又奉命率军沿长江而上，一路平定了白帝、江州、江阳等地，只留下关羽镇守荆州。

先主向南进军包围雒县，当时由刘璋的儿子刘循守城，在攻击中坚守了将近一年。

建安十九年（公元 214）夏天，雒城被攻破，先主挥兵包围成都几十天后，刘璋出城投降。益州富庶安乐，先主大摆酒宴犒劳将士，把成都城中库藏的金银拿来赏赐将士，谷物和布帛则发还给老百姓。先主又再兼任益州牧，以诸葛亮为军政辅佐，法正为首席谋士，关羽、张飞、马超为战将，许靖、麋竺、简雍为宾客朋友。另外，董和、黄权、李严本是刘璋任用的部属，吴壹、费观则是刘璋的姻亲，彭羕曾受刘璋的排斥，刘巴更是先主过去一直仇恨的人，先主全都把他们安置在显要的职位上，让他们充分发挥自己的才能。于是有志之士，无不竞相勉励。

建安二十年（公元 215），孙权因为先主已经得到益州，派遣使者通报先主说自己想收回荆州的南郡，先主说：“等我得到凉州，就把荆州给您。”孙权大为气愤，立即派遣吕蒙率军夺取了先主占有的长沙、零陵、桂阳三郡。先主亲自带了五万人马顺长江而下到达公安，又命关羽推进到益阳，准备夺回失地。

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