楚、汉两军长期相持不分胜负，丁壮为行军作战而劳苦，老弱因转运物资而疲惫。项王对汉王说：“天下纷乱多年，只是因为我们两个人罢了，我愿向汉王挑战来一决胜负，不要再让天下的百姓白受苦了。”汉王笑着推辞说：“我宁愿比智慧，也不会比力气。”项王命令壮士出去挑战。汉军有个擅长骑马射箭的人叫楼烦，楚军接连挑战三次，楼烦都把前来挑战的壮士射死了。项王非常生气，就亲自披上铠甲拿起长戟出来挑战。楼烦想要射击，项王瞪着眼睛呵叱，楼烦眼不敢正视，手不敢放箭，就跑进营垒，再也不敢出来了。汉王派人暗中打听，才知道是项王。汉王大惊。于是项王靠近汉王的军营，和他隔着广武涧谈话。汉王列举项王的罪状，项王很生气，想要决战。汉王不同意，项王军中埋伏好的弓弩手射中了汉王。汉王受伤，逃回成皋。

项王听说淮阴侯已经攻下河北地区，打败齐、赵两国军队，并且想要攻打楚军，就派龙且前去迎战。淮阴侯与龙且交战，骑兵将领灌婴攻击龙且，大破楚军，杀死龙且。韩信趁机自立为齐王。项王听说龙且的军队被打败，感到害怕，派盱台人武涉前去劝说淮阴侯。淮阴侯不听从。这时，彭越再次反叛楚军，攻下梁地，断绝了楚军的粮道。项王就对海春侯大司马曹咎等人说：“谨慎地防守成皋，即使汉军想要挑战，也千万不要与其交战，只要不让他们向东进发就行了。我十五天以内一定会杀掉彭越，平定梁地，再回来与将军会合。”于是项王向东进军，一路上攻打陈留、外黄。

外黄不能攻下。过了几天，外黄终于投降，项王非常生气，命令将十五岁以上的男子全部送到城东，想要将他们坑杀。外黄县令门客的儿子只有十三岁，他前去劝项王说：“彭越武力强迫外黄和他反叛，外黄百姓都很害怕，所以暂时投降彭越，等待大王到来。现在大王到来，又要将他们全部坑杀，百姓怎么会有归顺的想法呢？从这里往东，梁地的十几座城都会感到害怕，再也没有肯投降的了。”项王认为他的话很有道理，就赦免了外黄在坑杀之列的人。楚军向东行进到睢阳，百姓听说后，都争相投降项王。

汉军果然屡次向楚军挑战，楚军不出去交战。汉军派人在阵前辱骂，连续五六天，大司马非常生气，让士兵渡过汜水。士兵刚渡过一半，汉军发起进攻，大破楚军，缴获了楚军的全部物资。大司马曹咎、长史司马欣都在汜水边自刎而死。大司马曹咎，原本是蕲县狱掾，长史司马欣原本也是栎阳狱吏，两人曾经对项梁有恩德，所以项王信任他们。在这个时候，项王正在睢阳，听说海春侯的军队战败，就领兵返回。汉军正在荥阳围攻钟离眛，项王赶到，汉军害怕楚军，就全部撤到地势险峻之处了。

这时，汉军兵多粮足，项王兵疲粮绝。汉王派陆贾劝说项王，请求释放太公，项王不答应。汉王又派侯公前去劝说项王，项王就和汉王约定，平分天下，把鸿沟以西的土地划归汉国，鸿沟以东的土地属于楚国。项王同意了，立即送回汉王的父母妻儿。汉军都高呼万岁。汉王于是封侯公为平国君，让他躲藏起来不肯再见面，说：“这个人是天下善辩之士，他所到的国家会因他而倾覆，因此封号为平国君。”项王已经达成约定，就领兵撤退返回东方。

汉王想要向西撤回，张良、陈平劝他说：“汉国占有大半个天下，而且诸侯都归附了我们。楚国兵疲粮尽，这是上天灭亡楚国的时机，不如抓住这个机会而彻底消灭楚国。现在放走敌人不去攻打，这就是人们所说的‘养虎为患’。”汉王听从了他们的建议。

他就派使者前去告诉韩信、彭越说：“我们合力攻打楚军。楚军被打败后，从陈县以东到海边的土地都封给齐王，从睢阳以北到谷城的土地都封给彭相国。”使者一到，韩信、彭越都回报说：“请让我们立刻进兵。”韩信于是从齐国出发，刘贾的军队从寿春出发，与其一起前进，屠戮城父，行进到垓下。大司马周殷反叛楚国，率领舒县的士兵屠戮六县，发动九江的士兵，跟随刘贾、彭越一起在垓下会合，来到项王阵前。

项王的军队在垓下修筑营垒，兵少粮尽，汉军和诸侯的军队将其重重包围。夜晚听见四周的汉军都在唱楚地的歌曲，项王于是非常吃惊地说：“汉军已经占领整个楚国了吗？为什么楚国人这么多？”项王就在夜里起身，来到营帐中饮酒。有一个美人名叫虞姬，因为受宠而经常跟随项王行军；有一匹骏马名叫骓，项王经常骑着它作战。于是项王情绪激愤地唱起悲伤的歌，自己作诗吟唱道：“力能拔山啊，豪气盖世；时运不济啊，骓不能至。骓不能至啊，该怎么办？虞姬啊虞姬，该怎么办！”歌唱了几段，虞美人应和着。项王流下数行眼泪，身边的侍从都流下眼泪，没有人能抬起头来。于是项王就骑上马，部下跟随他的精壮骑兵有八百多人，趁着夜色向南冲破包围圈，飞奔而去。天亮以后，汉军才发觉，命令骑兵将领灌婴率领五千名骑兵追击。项王渡过淮水，能够跟上的骑兵只有一百多人了。项王到达阴陵，迷失去了方向，询问一个农夫，农夫欺骗他说：“往左走。”项王向左逃去，却陷入一大片沼泽地。因为这个缘故汉军才追上他们。项王就又领兵向东逃去，到达东城，只剩下二十八名骑兵了。汉军前来追击的骑兵有几千人。项王估计自己不能脱身了，对他的骑兵说：“我起兵到现在已经八年了，亲身经历过七十多次战斗，抵挡我的都被打败，我进攻的全部臣服，还没有战败过，所以能够称霸天下。然而现在我被困在这里，这是上天想要我灭亡，并不是我作战时犯了错误。今天本来就要决一死战，希望为各位痛快地打一仗，一定会连胜三次，为各位冲破包围圈，斩杀敌将，砍倒敌旗，让各位知道是上天想要我灭亡，并不是我作战时犯了错误。”项王于是将他的骑兵分成四队，面朝四方。汉军将其重重包围。项王对他的骑兵说：“我为各位取来一个敌将的性命。”项王命令骑兵向四个方向冲出去，约定在山以东分三处会合。于是项王大声呐喊着冲了过去，所到之处的汉军全部倒下，终于斩杀一个汉军将领。这个时候，赤泉侯担任骑兵将领，追击项王，项王瞪着眼睛向他呵叱，赤泉侯连人带马都很震惊，退避了好几里。项王和他的骑兵在约定的三处会合。汉军不知道项王在哪里，就把军队一分为三，又将项王包围起来。项王于是骑马飞奔，又斩杀一个汉军的都尉，杀死了几十上百人，再把他的骑兵召集到一起，只死掉两名骑兵罢了。项王就对他的骑兵说：“怎么样？”骑兵都伏在地上说：“就像大王所说的一样。”

于是项王想要向东渡过乌江。乌江亭长将船靠在岸边等待，对项王说：“江东虽然很小，但是土地也有方圆千里，民众也有几十万人，足以在那里称王。希望大王赶快渡江。现在只有我这一条船，汉军来到这里，也没有办法渡江。”项王笑着说：“上天要我灭亡，我渡江又能怎么样呢！况且我和江东子弟八千人渡江向西进军，现在没有一个人回来，即使江东的父兄可怜我，让我在那里称王，我又有什么脸面去见他们呢？即使他们不说什么，我自己难道心里不愧疚吗？”于是他对亭长说：“我知道您是个忠厚的人。我骑这匹马五年了，它所向无敌，曾经一天行进千里，我不忍心杀死它，把它赐给您了。”他命令骑兵都下马步行，手持短兵器迎战。项籍独自杀死汉军几百人。项王自己也受伤十多处。他回头看见汉军的骑司马吕马童，说：“你不是我的老朋友吗？”吕马童转过身，指给王翳说：“这就是项王。”项王于是说：“我听说汉王悬赏用一千金、一万户封邑来得到我的头，我成全你。”于是他自刎而死。王翳割下他的头，其他骑兵相互踩踏着争抢项王的尸体，自相残杀死了几十人。最后，郎中骑杨喜，骑司马吕马童，郎中吕胜、杨武，各自得到了项王的一部分肢体。五个人把肢体合起来，都是项王的。所以汉王把悬赏的封地一分为五：封吕马童为中水侯，封王翳为杜衍侯，封杨喜为赤泉侯，封杨武为吴防侯，封吕胜为涅阳侯。

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