十五年（前500年），孔子在鲁定公与齐景公于夹谷相会时担任傧相。

十九年（前496年）夏季，吴国派兵攻打越国，越王句践在槜李迎战吴军。越王派出敢死队向吴军挑战，敢死队排成三行冲向吴军，他们高声呼喊着，最后全都自刎而死。吴军士兵争相观看，越军抓住这个机会，在姑苏打败了吴军，伤到了吴王阖庐的脚趾，吴军后退七里。后来吴王阖庐创伤发作而死，他遗命立太子夫差为王，对夫差说：“你能忘了句践杀死你父亲的事吗？”夫差回答道：“不敢！”三年以后，夫差报复了越国。

吴王夫差元年（前495年），任命大夫伯嚭为太宰。吴王坚持训练军队，始终以向越国报仇为志。二年（前494年），吴王夫差派出吴国所有的精兵攻打越国，在夫椒战胜越军，报了姑苏战败的仇。越王句践带领五千士兵退守会稽，派大夫文种通过吴国的太宰伯嚭向吴国求和，越国愿意整个国家都做吴国的奴仆。吴王夫差准备同意，伍子胥进谏说：“从前有过氏杀了斟灌后又去进攻斟寻，灭掉了夏的君王帝相。帝相的妃子后缗当时有孕在身，逃到了有仍国，生下了少康。后来少康做了有仍的牧正官。有过氏又想杀掉少康，少康又逃到了有虞国。有虞氏念及夏的恩德，就将自己的两个女儿嫁给少康，又将他封在纶邑，辖有方圆十里的土地，拥有五百名部下。后来，少康招纳夏的遗民，整顿官制。又派人打入有过氏内部对其进行引诱，终于灭掉了有过氏，再现了夏禹的功绩，祭祀时以夏祖配享上天，没有失去夏原有的河山。现在吴国不如有过氏强盛，但是句践的势力却比少康强大。如果现在不趁这个机会灭掉他，却要宽容他，这是为将来埋下祸患！况且句践这个人能够忍受艰辛苦难，如今不灭掉他，以后肯定会后悔。”吴王不肯听从，只听信太宰伯嚭的话，最终答应了越国的求和，与越国签订盟约后撤兵回国

七年（前489年），吴王夫差听说齐景公去世而大臣们争权，新立的国君幼小势弱，于是出兵北上征讨齐国。伍子胥劝谏他说：“越王句践吃饭时不会有第二道菜肴，穿的衣服不会有两种颜色，吊唁死去的人，慰问生病的人，他这是想使用他的民众。这个人不死，将来一定会成为吴国的祸患。如今越国是我们的心腹大患，君王不先除掉越国，反倒去讨伐齐国，不是很荒谬吗！”吴王没有听从伍子胥的劝告，于是北上进攻齐国，在艾陵打败了齐军。到了缯邑，召见鲁哀公，要求鲁国以百牢之礼招待吴王夫差。季康子派子贡列举周礼劝说太宰伯嚭，吴国这才不再要求。吴王就此留下来略取齐国、鲁国两国南部的土地。九年（前487年），吴王又为了驺国征讨鲁国，抵达鲁国后，和鲁国订了盟约才撤兵而去。十年（前486年），趁势征讨齐国后班师回国。十一年（前485年），再次北上征讨齐国。

越王句践率领部下朝见吴王，奉上丰厚的礼物，吴王非常高兴。只有伍子胥忧心忡忡，他说道：“吴国这是要被丢弃了啊。”他劝谏吴王道：“越国近在腹心，现在我国在齐国大获成功，但是好像得到了一块石头田地，没什么用途。况且《盘庚之诰》中有‘对于悖逆的坏家伙一定要斩草除根，才有商朝的兴旺’的话。”吴王并不听从他的劝告，派伍子胥出使齐国，伍子胥将自己的儿子托付给齐国的大夫鲍氏，然后回国向吴王报告出使的情况。吴王听说他的做法后大怒，赐给伍子胥属镂宝剑命其自杀。伍子胥在死之前说道：“在我的墓上种上梓树，长大后让它可以做棺材。将我的眼睛挖出来放在吴国的东城门之上，让我看着越国灭掉吴国。”

后来齐国的大夫鲍氏杀死齐悼公。吴王知道后，在军门外痛哭三天，便率军从海上进攻齐国。齐军打败吴军，吴王只好引败兵回国。

十三年（前483年），吴王征召鲁国、卫国的君王在橐皋会盟。

十四年（前482年）春季，吴王北上在黄池会盟诸侯，想要称霸中原从而保全周室。六月丙子日，越王句践攻打吴国。乙酉日，五千越军和吴军交战。丙戌日，越军俘获吴国的太子友。丁亥日，越军进入吴国境内。吴国人将战败的消息上报给吴王夫差，夫差不想让诸侯听说这个坏消息。但有人泄漏了消息，吴王大怒，在军营幕下杀了七个人。七月辛丑日，吴王和晋定公争夺盟主。吴王说道：“在周王室宗族当中，我祖先的辈份最长。”晋定公说：“姬姓诸侯当中，晋国从文公以来长期居于霸主之位。”晋国的赵鞅非常生气，要出兵讨伐吴国，这才让晋定公作了盟主。吴王和诸侯签订盟约以后，和晋定公告别，想要攻打宋国。太宰伯嚭说道：“即便打败了宋国，也无法将其占有。”吴王这才率领吴军回国。这时吴国太子被俘，国内空虚，吴王长年在外征战，士兵都已疲惫不堪，于是便派使者带上重金去和越国讲和。

十五年（前481年），齐国田常杀死了齐简公。

十八年（前478年），越国更加强大。越王句践率领军队再次进攻吴国，在笠泽打败了吴军。楚国灭掉了陈国。

二十年（前476年），越王句践再次进攻吴国。二十一年（前475年），越军包围了吴国的都城。二十三年（前473年）十一月丁卯日，越军打败了吴军。越王句践想把吴王夫差流放到甬东，给他一百户民家的地域让他居住。吴王说：“我已经老了，不能再侍奉君王了。我很后悔当初没有听伍子胥的话，让自己落到今天这个地步。”于是自杀而死。越王灭掉吴国，诛杀了太宰伯嚭，越王认为他不忠于国家，然后率领军队回到越国。

太史公说：孔子说的“吴太伯可称得上德行完美啊，三次以天下相让，百姓都找不到赞美他的言词”。我读《春秋》古文，才知道中原的虞国和荆蛮的吴国原来是兄弟之邦啊。延陵季子的仁爱善心，仰慕道义追求终生，观察细微便知清浊。啊，又是一位多么见多识广、博学多知的君子啊！