张仪来到楚都后，怀王没有见他，就把他囚禁了起来，想要杀死他。张仪私下与靳尚交好，靳尚替他向怀王求情说：“囚禁张仪，秦王一定会发怒。天下诸侯见楚国没有了秦国的支持，一定会轻视大王您的。”靳尚又对楚怀王的夫人郑袖说：“秦王十分喜爱张仪，可是大王却要杀死他，如今秦王将用上庸的六个县贿赂楚国，还会送给大王很多美人，将秦国宫中能歌善舞的女子送给大王作侍女。大王很看重土地，秦国美女也一定会得到大王的宠爱，那么夫人必定会受到排斥了。夫人不如在大王面前说点好话而放了张仪。”郑袖终于在楚怀王面前替张仪说了好话，楚怀王因而释放了张仪。张仪被释放后，怀王又很热情地款待了他，张仪趁机劝说楚王背弃合纵盟约，而与秦国联合起来，缔结婚姻。张仪离去后，屈原出使齐国回来，向怀王进谏说：“为何不杀死张仪？”怀王后悔了，派人追杀张仪，没有追上。这一年，秦惠王去世。

二十年（前309年），齐愍王想要成为合纵的首领，憎恨楚国与秦国联合，于是派使者送信给楚怀王说：“我担心楚王并不在乎尊严和名声。如今秦惠王已死，武王继位，张仪逃到魏国，樗里疾和公孙衍受到重用，然而楚国仍在侍奉秦国。樗里疾与韩国亲善，而公孙衍与魏国亲善；楚国一定要侍奉秦国的话，韩国和魏国就会恐慌，一定会借助樗里疾和公孙衍这两个人的力量向秦国求合，那么燕、赵两国也应该会侍奉秦国。四国争相侍奉秦国，那么楚国就等于是秦国的一个郡县了。楚王为什么不与我同心协力一起集合韩、魏、燕、赵四国，与他们合纵结盟从而尊奉周王室，以便休兵养民，号令天下呢？到那时天下没有谁敢不听您的，您的功名也就成了。那时楚王再率领诸侯一起攻打秦国，一定能攻破秦国。您就可以夺取武关、蜀、汉的土地，拥有吴国、越国的财富，并独享江海鱼盐的利益，韩国、魏国会把上党割让给您，西边接近函谷关，那么楚国的势力会比现在强百万倍。况且大王您曾被张仪欺骗，丧失了汉中的土地，在蓝田被打败，天下没有人不为大王您心怀怨怒的。如今您还要带头侍奉秦国！希望您能好好考虑一下。”

楚怀王已经打算与秦国和好，见到齐王的书信后，又迟疑不决，将此事交给大臣们商讨。大臣们有的主张与秦国和好，有的主张听从齐王的意见。昭雎说：“大王虽然向东夺取了越国的土地，但是不足以洗刷掉耻辱；一定要从秦国取得土地，才足以在诸侯中洗刷耻辱。大王不如与齐国、韩国深交来抬高樗里疾的权位，这样的话，您就能依靠韩国、齐国的力量取得土地了。秦国在宜阳攻破了韩国，然而韩国还侍奉秦国，这是因为韩国先王的坟墓在平阳，而秦国的武遂距离平阳仅有七十里，所以韩国特别害怕秦国。不然，秦国进攻三川，赵国进攻上党，楚国攻打黄河以北地区，韩国必定会灭亡。楚国即使援救韩国，也不能使韩国免遭灭亡，然而能保存韩国的只有楚国了。如果韩国从秦国夺回武遂，从此可以凭借黄河、西山当屏障，没有哪个国家比楚国给它的恩惠厚重，所以我认为韩国一定会尽力侍奉大王您。齐国信任韩国的原因是韩国公子眛担任齐国的国相。韩国从秦国手里夺回武遂以后，大王更加好好地善待韩国，使得能用齐国、韩国的力量加强樗里疾的权位，樗里疾得到齐国、韩国的大力支持，秦王就不敢抛弃他了。如今樗里疾又能得到楚国的大力支持，他一定会劝说秦王，归还所占领的楚国的土地。”于是怀王听从了昭雎的话，最终没有联合秦国，而是联合齐国并交好韩国。

二十四年（前305年），楚怀王背叛齐国而联合秦国。秦昭王刚刚即位，就用厚礼贿赂了楚国。楚国前往秦国迎娶女子。二十五年（前304年），怀王进入秦国与秦昭王盟会，在黄棘订立了盟约。秦王将上庸之地还给了楚国。二十六年（前303年），齐国、韩国、魏国因为楚国背叛合纵盟约而与秦国联合，三国共同攻打楚国。楚国派太子到秦国当人质以请求援救。秦国于是便派客卿通领兵援救楚国，三国联军这才撤兵离开楚国。

二十七年（前302年），秦国有位大夫因为私事与楚太子发生了争斗，楚太子杀了秦国大夫后逃回楚国。二十八年（前301年），秦国便与齐国、韩国、魏国一起攻打楚国，杀死楚国将军唐眛，攻取楚国的重丘后离开。二十九年（前300年），秦国再次攻打楚国，大破楚军，楚兵死了两万多人，将军景缺也被杀死了。怀王恐惧，于是派太子到齐国当人质以求得和解。三十年（前299年），秦国又来攻打楚国，攻取了八座城池。秦昭王给楚怀王写信说：“起初我与您结拜为兄弟，在黄棘缔结了盟约，楚国太派子充当人质，关系非常融洽。可是太子凌辱杀死我的重臣，没有道歉就逃跑了，我的确是太愤怒了，于是派军队侵犯了您的边境。如今我听说您派太子到齐国当人质以求和。我国与楚国接壤，原本还结为婚姻，相互交往亲善很长时间了。如今秦楚关系不和，就无法号令诸侯。我想与您在武关会面，当面缔结盟约后再离去，这是我的心愿。我冒昧地告知您手下的办事人员。”楚怀王看完秦王的信后，十分忧虑。想要前去赴约，又害怕被骗；不去的话，又害怕秦王会生气。昭雎说：“大王不要去，派军队加强防守即可。秦王犹如虎狼，不可以相信他，他有吞并诸侯的野心。”怀王的儿子子兰劝说怀王前去赴约，说：“怎么能断绝与秦王的友好来往呢？”于是怀王前往武关会见秦昭王。秦昭王派一位将军埋伏在武关，谎称是秦王。楚怀王到达后，就关闭了武关，那个假“秦王”于是带领楚怀王向西行至咸阳，让他在章台朝见了秦王，秦王像对待附属国的臣子一样招待怀王，不采用平等的礼节。楚怀王勃然大怒，后悔没听从昭雎的话。秦王借机扣押了楚怀王，要挟他把巫郡、黔中郡割让给秦国。楚怀王想要订立盟约，而秦王想先得到土地。楚怀王生气地说：“秦国欺骗我，又强迫我割让土地！”没有再答应秦王。秦王因此扣留了楚怀王。

楚国的大臣们十分忧虑，于是商讨说：“我们的君王被扣留在秦国不能回来，秦王以此要挟楚国割地，可是太子又在齐国充当人质，如果齐、秦两国联合起来，那么楚国就会亡国了。”于是大臣们打算拥立楚怀王在国都的儿子为王。昭雎说：“君王和太子同时被困于诸侯国，如今又违背君王的命令拥立庶子为王，这不合适。”于是派使者到齐国假称楚怀王去世了，齐愍王对国相说：“不如扣留太子以便索取楚国的淮北地区。”国相说：“不可以，如郢都中立了新王，这样我们便留着无用的人质而在天下人面前做了不仁不义的事。”有人说：“不是这样的。如果郢都中立了新王，正好借此机会与新王做个交易说‘把淮北地区给我们，我们就替您杀死太子，不然的话，我们将与秦、韩、魏三国共同拥立太子’，这样就一定能得到淮北地区了。”齐王最终采用了国相的计策而送回了楚国太子。太子横返回楚国国都后，被立为君王，便是顷襄王。楚人于是告诉秦国说：“仰赖社稷神灵的护佑，我国有新王了。”

顷襄王横元年（前298年），秦国要挟怀王却未能得到土地，楚国拥立新王对付秦国，秦昭王大怒，派兵从武关出发攻打楚国，大败楚军，杀了五万楚兵，秦国得到了析邑等十五座城才撤兵离开。二年（前297年），楚怀王逃跑了，秦人发觉后，立即封锁了通往楚国的道路，怀王很害怕，于是从小路逃到了赵国以求回楚。赵主父在代郡，其子惠王刚刚即位，代行王权。惠王害怕得罪秦国，不敢收容楚怀王。楚王打算逃到魏国，这时秦兵追了上来，楚怀王被迫与秦国使者再次回到秦国。怀王随之生病了。顷襄王三年（前296年），怀王在秦国去世。秦国将怀王的灵柩送回了楚国。楚国人都怜惜怀王，如同悲悼自己的亲戚一样。各国诸侯因此认为秦国不讲仁义。秦楚两国断绝了来往。

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