汉朝丞相陈平，是阳武县户牖乡人。陈平少年时期家境贫寒，但是非常喜欢读书，家里有田地三十亩，他单独与哥哥陈伯住在一起。哥哥陈伯平时下地耕田，听任陈平外出求学。陈平长得又高又大，仪表堂堂。有人问陈平：“你家那么贫穷，你到底吃了什么东西，竟然胖成这样？”陈平的嫂子对他不顾家庭、不事生产的做法耿耿于怀，说道：“也不过是吃一些糠里的粗屑罢了。有个这样的小叔子，倒不如没有。”陈伯听到这样的话，就把妻子赶出家门休弃了。

到了陈平长成大人，可以娶妻的时候，富裕人家没有肯把女儿嫁给他的，而迎娶穷人家的女儿，陈平也觉得羞耻。过了很长时间，户牖乡有个富人张负，他的孙女嫁过五次，每个丈夫都死了，再没有人敢娶她为妻。陈平却很想娶她。乡里中有丧事，陈平由于家境贫寒，所以在帮助人家料理丧事的时候，总是早去晚归。张负在丧家见到陈平，对身躯伟岸的他格外垂青，陈平也由于这个原因很晚才离开。张负跟随陈平来到他家中，他家就住在靠着外城墙的偏僻巷子里，把破席子当作门，可是门外却有很多贵人马车留下的车辙。张负回去以后，对儿子张仲说：“我想将孙女嫁给陈平。”张仲说：“陈平非常贫穷，又不从事生产活动，全县的人都嘲笑他平时的所作所为，您为什么偏偏要把孙女嫁给他呢？”张负说：“像陈平这样相貌堂堂的人哪里会一直贫贱下去呢？”他最终还是把孙女嫁给了陈平。由于陈平家里穷困，因此张负借给他钱行聘礼，还送给他购买酒肉的钱，以便将妻子娶回家。张负告诫自己的孙女说：“你不要因为陈平家贫而不恭谨地侍奉人家。你侍奉他的哥哥陈伯就像侍奉你父亲一样，侍奉嫂子就像侍奉你母亲一样。”陈平自从娶了张家的女儿之后，生活日渐宽裕，交游的范围也日益广泛。

乡里祭祀社神，陈平担负起分割祭肉的工作，他把肉分得十分均匀。乡里的父老们都说：“好，陈家小伙子主刀分肉真是公平！”陈平说：“唉，假如让我治理天下，我也会像分割这些祭肉一样公平！”

陈涉起义之后在陈县称王，命周市率兵平定魏地，将魏咎立为魏王，与秦军在临济地区交战。陈平在此之前就已经与哥哥陈伯告别，跟着一些年轻人前往临济投效魏王。魏王任命陈平为太仆。陈平曾向魏王献言献策，可是魏王不听，有人谗害他，他只好逃走。

过了很长时间，项羽攻城略地来到了黄河边，陈平便去投靠项羽，跟随他的队伍入关击败秦军，项羽赐给他卿一级的爵位。项羽东归至彭城，自称楚霸王，汉王回师平定三秦，统兵东进，殷王司马卬背叛了楚国。于是，项羽封陈平为信武君，命他统率魏王咎留在楚国的部队前去平叛，陈平击败殷王，将其降服之后就返回了。项王派遣项悍任命陈平为都尉，赐给他黄金二十镒。不久之后，汉王攻占了殷地。项王大怒，想要杀掉平定殷地叛乱的将官。陈平担心自己被杀，就将项羽赐给他的黄金、印绶封存起来，派人送还项王，然后便一个人带剑从小路逃走。在渡过黄河的时候，船夫看他是一个独行的伟岸的美男子，便怀疑他是逃亡的将军，认为他腰中会有金玉珍宝，眼睛就紧紧地盯着他，想要把他杀掉。陈平心中惧怕，便将衣服解开，赤裸上身帮船夫撑船。船夫看到他一无所有，便打消了杀人劫财的念头。

陈平于是来到修武，归降汉军，并通过魏无知的请求而得以面见汉王，汉王便将他召进帐中。当时，万石君石奋担任汉王的中涓，他接受陈平进谒，便引导陈平晋见汉王。陈平等七人一同面见汉王，汉王赏给他们酒食。汉王说：“各位吃完了，就到客舍休息去吧。”陈平说：“我是为要事而来，我所要讲的话不能过了今天。”于是，汉王便与陈平交谈，并且非常喜欢他，问道：“你在楚军的时候担任何等职务？”陈平答道：“做都尉。”汉王当天便任命陈平为都尉，让他做参乘，担任护军一职。众将官听此消息后一片哗然，说：“大王当天得到一名楚国的逃兵，尚且不知道他的本领高低，就与他同乘一辆车，而且让他监管军中的老将！”汉王听到这些话以后，愈发宠信陈平了。于是汉王与陈平一同向东攻打项王。汉军到达彭城之后，被楚军打败。汉王率军撤回，一路上收集散兵到达荥阳，任命陈平为亚将，隶属于韩王信，率军驻扎在广武。

绛侯、灌婴等人都进谗言害陈平说：“陈平虽然是个健美的男子，但也不过像帽子上用于装饰的玉石罢了，他未必有什么奇才大略。我们还听说陈平当初在家时曾与嫂子私通；投效魏王咎却没有容身之地，便逃亡归附楚国；归顺楚王以后又不相合，便再次逃亡归附汉王。如今大王器重他，封他为高官，让他做护军来监督军队。我们听说，陈平接受众将领的钱财，谁给钱多就能得到好职位，谁给钱少就只能得到较差的职位。陈平这个人，是个反复无常的乱臣贼子，希望大王能够明察。”汉王开始怀疑陈平，于是召来魏无知进行责问。魏无知说：“微臣所说的是才能；而陛下所问的则是品行。现在，即便有尾生、孝己那样的品行，而无益于战争的胜负，陛下何必重用这些人呢？楚汉双方正处于对峙之中，我举荐善于出奇谋的人才，只考虑他的谋略能否对国家有利罢了。至于跟嫂子私通、接受将领钱财之事，又有什么值得怀疑的呢？”汉王又把陈平召来责备说：“先生原来侍奉魏王而不合意，于是转而投奔楚王，到了楚国又不合意，现在又追随我，讲信义的人原来是如此三心二意的吗？”陈平答道：“我为魏王做事，可是他不能采纳我的计策，因此我离开他去投奔项王。项王不信任外人，他所宠信的，不是宗族之人就是妻家兄弟，即使有奇才也不能任用，我因此离开了楚王。我听说汉王善于任用贤才，因此前来归顺大王。我来的时候孑然一身，如果不接受将官的钱财就没有办事的经费。假如我的谋略有值得采纳的，就希望大王使用；如果没有什么值得采纳的，那些钱财都还在，请让我封存以后送到官府，并请大王同意我辞官。”汉王于是向陈平道歉，重重地赏赐了他，还任命他为护军中尉，监督所有将领。众将官便不敢再说什么了。

此后，楚军加紧进攻，切断了汉军运送粮草的信道，将汉王围困在荥阳城内。时间一长，汉王感到忧虑，于是请求割让荥阳以西的土地与楚军议和。项王没有答应。汉王对陈平说：“如今天下大乱，何时才能安定下来呢？”陈平说：“项王这个人，对人恭敬、怜爱，廉洁好礼的士人大多归附于他。可是到了论功行赏、授爵封邑的时候，他却非常吝啬，那些士人也因此不再真心归附他。如今大王言行傲慢且不注意礼仪，廉洁忠贞之士人自然不来效力，但是大王舍得赏给有功者以官爵、食邑，所以那些不顾廉节、贪图名利的无耻之人大多也来归附汉王。假如你们各自能够摒弃双方的短处，汲取双方的长处，那么只须招一招手，天下便可安定下来了。然而，大王喜欢随便侮辱人，得不到廉节之士。不过楚军也有可以扰乱的地方，项王身边刚直不阿的臣子如亚父范增、钟离眛、龙且、周殷等，只不过几个人罢了。大王如果能够拿出几万斤黄金，实施反间计，离间楚国君臣的关系，令他们彼此猜疑，项王好猜忌，容易听信谗言，这样一来楚国内部必然会自相残杀。汉王趁此机会出兵进攻，必然会将楚军击败。”汉王认为陈平说得很对，就拿出黄金四万斤给陈平，任由他调配，从不过问开支情况。

陈平使用大量黄金在楚军之中施行反间计，宣扬钟离眛等将领为项王领兵作战，功勋卓著，但最终没有割地封王，他们打算与汉王联合，消灭项羽并瓜分他的土地，然后各自称王。项羽果然有了疑心，不再信任钟离眛等人。项王既然已经对钟离眛等人有所怀疑，便派遣使臣前往汉王处探听虚实。汉王命人准备太牢的馔具，听说楚国使者到了便命人运进来。汉王来与使者见面，故作吃惊地说道：“我原本以为是亚父派来的使者，没想到是项王的使者！”于是他又命人把菜肴端下去，换上一些粗劣的饭菜给来使吃。使者回去以后，把情况详尽地报告给项王。项王果然对亚父大为怀疑。亚父本想迅速攻下荥阳城，可是由于项王对他不再信任，不肯听从他的建议。亚父听说项王对他起了疑心，便生气地说道：“天下大事基本上已成定局了，大王您自己干吧！希望您恩准我辞官返回故里！”亚父回乡，还没有走到彭城，就因为背上毒疮发作而去世了。陈平于是在夜间派遣两千名女子从荥阳东门出城，楚军发现后便去追击她们，陈平就与汉王一起连夜从荥阳西城门逃走。汉王随即进入关中，收集散兵再度向东进发。

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