当时还有外黄人王当仁、济阳人王伯当、韦城人周文举、雍丘人李公逸等都聚集徒众为盗。李密逃离雍州之后，就来往于各个首领之间，用夺取天下的计策游说他们，起初大家都不相信。时间长了，逐渐有人同意他的看法，互相告诉说：“这个人是公卿子弟，有如此大的志气和抱负。如今人人都说杨氏即将灭亡，李氏即将兴起。我听说能成就王业的人不会死，这个人再三获得拯救，难道他就是将成就帝业的李姓人吗！”于是逐渐敬重李密。

李密观察几个首领，只有翟让势力最强，于是依靠王伯当的关系见到了翟让，为翟让出谋划策，并前往游说其他小盗贼，使他们都归顺翟让。翟让非常高兴，渐渐亲近李密，同他商议事情，李密乘机游说翟让说：“刘邦、项羽以平民的身份当上了帝王。如今皇帝在上面昏庸，百姓在下面怨愤，精锐兵力都在辽东耗尽了，与突厥的和亲也断绝了，炀帝还在扬州、东越一带巡游，放弃东都，此刻正是刘邦、项羽之辈奋起的时机。凭借您的雄才大略，士兵战马精良勇锐，席卷东西二京，诛灭残暴的国君，隋朝很快就会灭亡！”翟让向李密辞谢说：“我们这些人身为群盗，日夜都在草丛之间苟且偷生，您所说的，不是我们能够做到的。”

正巧有一个叫李玄英的人从东都逃出来，走遍了各部盗贼，访求李密的下落，并说“这个人当替代隋朝坐拥天下”。别人问他什么缘故，李玄英说：“近来民间传唱一首名为《桃李章》的歌谣，歌谣唱道：‘桃李子，皇后绕扬州，宛转花园里。勿浪语，谁道许！’这里的‘桃李子’，就是指姓李的逃亡人；皇与后都是君主；而‘宛转花园里’，是说天子在扬州不会有回来的时日了，将会死在沟壑里；‘莫浪语，谁道许’的意思，是指‘密’字。”不久，他就与李密相遇，于是投靠李密。原宋城县尉齐郡人房玄藻，自恃才学，怨恨自己不能得到朝廷的重用，由于参与杨玄感的谋乱，不得不改名换姓逃亡，在梁郡、宋城之间遇到李密，于是与李密一起遍游汉、沔之地，遍访各部盗匪，游说那些豪杰之士；返回的时候，随从他们的人有好几百，依然以游客的身份留在翟让的营寨内。翟让看到豪杰们都归附李密，想要听从李密的计策，却仍然犹豫不决。

有一个名叫贾雄的人，通晓阴阳占卜，担任翟让的军师，所说的话没有不被翟让采纳的。李密深切地结交贾雄，让贾雄假托占卜之术劝说翟让；贾雄答应了，想好了主意，却还没有说出来。恰好翟让召见贾雄，把李密所说的话告知给他，问他可否听从，贾雄回答说：“吉不可言。”又说：“您自立恐怕未必成功，如果拥立此人，事情就没有不成功的。”翟让说：“照你这么说，蒲山公应当自立，为什么还来归从我呢？”贾雄回答：“事情是相互关联的。李密之所以来归从你，是因为将军您姓翟，翟是水泽，蒲草没有水泽就不能生长，所以他需要将军您。”翟让认为贾雄的话很有道理，与李密的感情日益深厚。

李密因此游说翟让说：“如今国内像粥饭沸腾一样混乱不堪，百姓无法耕耘，您的兵马虽然很多，却没有仓储的粮食，只依靠外出抢劫，常常苦于供给不足。如果时间一长，再加上大敌逼近，部众一定会离散。不如先攻取荥阳，按兵休养，取食仓储之粮，等待兵强马壮之后，再同他人争夺利益。”翟让采纳了他的意见，率众攻破了金堤关，进而攻打荥阳各县，大多都攻克了。

荥阳太守郇王杨庆是杨弘的儿子，没有能力讨伐翟让，炀帝便调任张须陀为荥阳通守，前去讨伐翟让。庚戌日，张须陀领兵攻打翟让，翟让前几次都被张须陀打败，听说张须陀前来，非常恐惧，打算避开张须陀。李密却说：“张须陀虽然勇猛却没有谋略，他的军队又屡次取胜，既骄傲又凶狠，可以一战就把他擒住。您只要列好阵势等待，我保证替您把他打败。”翟让不得已，领兵准备交战，李密分出一千多名士兵埋伏在大海寺北边的树林里。张须陀平时就轻视翟让，把军队列成方形阵势前进，翟让同他交战，没有得利，便乘胜追击败兵十多里；李密出动伏兵突击，打败了张须陀的军队。李密与翟让以及徐世、王伯当等联合兵力将张须陀包围，张须陀突围而出。但他的左右部将却没能全部冲出包围，张须陀又跳上马冲入包围圈救助，这样反复几次，张须陀战死。他的士兵日夜号哭，好几天都不停止，黄河以南的郡县都因此失去勇气。鹰扬郎将河东人贾务本是张须陀的副将，也受了伤，率领残余的五千多人逃奔梁郡，不久就死了。炀帝诏令光禄大夫裴仁基担任河南讨捕大使，代替张须陀统领他的部下，迁到虎牢镇守。

翟让于是命李密竖立牙旗，单独统领军队，号称蒲山公营。李密统领部众纪律严明，凡是指挥士卒，虽然在盛夏，士卒们都好像背负着霜雪一样。李密自己节俭朴素，所获得的金宝，全部颁赐给部下，因此大家都愿意为他效命。他部下的士卒经常被翟让的部众欺辱，但是因为李密严格约束，没有人敢报复。翟让对李密说：“如今军资粮食稍微充足了，我打算返回瓦岗，您倘若不去，就随便您去哪里，我们就在这里分别。”翟让带着辎重向东行进，李密也向西行进，来到康城，说服几座城池投降，获得了大量的军资粮食。翟让不久就反悔了，又领兵附从李密。

鄱阳的贼兵首领操师乞自称元兴王，建年号为始兴，领兵攻陷了豫章郡，任命同乡林士弘担任大将军。炀帝诏令治书侍御史刘子翊领兵前去征讨操师乞。操师乞身中流而亡，林士弘接替他统领部众。林士弘与刘子翊在彭蠡湖展开交战，刘子翊战败身亡。林士弘声威大振，兵力大增，达到十多万人。十二月壬辰日，林士弘自称天子，国号楚，建年号为太平；于是攻取九江、临川、南康、宜春等郡，而各地豪杰也争相杀死隋朝的郡守县令，以整个郡县来归附林士弘。此时，北自九江，南到番禺，都被林士弘占据。

炀帝诏令右骁卫将军唐公李渊担任太原留守，任命虎贲郎将王威、虎牙郎将高君雅为李渊的副将，率领军队讨伐甄翟兒，与甄翟兒在雀鼠谷相遇，李渊的军队只有几千人，贼军包围李渊好几圈；李世民带领精兵救援李渊，把李渊从万军中救出来，恰好李渊的步兵赶到，两军合击，把甄翟兒打得大败。

炀帝对待骨肉亲人疏远、刻薄，蔡王杨智积常常感到不安，等到患了病，也不请医生治疗，临死的时候对亲近的人说：“我今天才知道能够保全脑袋埋葬在地下！”

张金称、郝孝德、孙宣雅、高士达、杨公卿等侵犯劫掠河北，屠杀、攻克郡县；隋朝的将帅战败身亡的相继不断，只有虎贲中郎将蒲城人王辩、清河郡丞华阴人杨善会屡次立下战功。杨善会先后与贼兵交战七百多次，没有打过败仗。炀帝派遣太仆卿杨义臣讨伐张金称。张金称在平恩县的东北扎营安寨，杨义臣带兵直接抵达临清县的西面，据守永济渠扎营，距离张金称的营地四十里，只是深挖战沟，高筑城垒，不与张金称交战。张金称每天带兵到杨义臣营地的西边讨战，杨义臣率领军队，穿戴铠甲，和张金称约定交战，后来又不出战。直到天色将晚，张金称只好领兵回营，第二天一早又来了；就这样过了一个多月，杨义臣都没有出战。张金称认为他怯战，几次逼近他的军营辱骂他。杨义臣便对张金称说：“你明天天亮来，我一定同你交战。”张金称因此轻敌，不再进行防备。杨义臣挑选精锐的骑兵两千人，在夜里从馆陶渡河，趁张金称率兵离开军营，进入营地攻击他的家属和辎重。张金称得知这个消息，领兵返回，杨义臣从后面攻击，打得张金称大败，与左右的人逃到清河郡东。一个多月后，杨善会讨伐并擒获了张金称。官吏在闹市中竖立一根木柱，把张金称的头悬挂起来，展开他的手脚，命令他的仇人割食他的肉；张金称没死时，还不停地唱歌。炀帝下诏任命杨善会担任清河通守。

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