张良体弱多病，没有亲自率领军队打过仗，但常常为汉王出谋划策，汉王对张良也是言听计从。

汉纪元三年（公元前204年），项羽在荥阳围困汉王，情况非常紧急，汉王当时很恐慌，与郦食其商量如何削弱楚军的力量。郦食其献上一计，说：“在上古时，商汤讨伐夏桀，把夏王的后裔封在杞地；武王讨诛商纣，把商王的后裔封在宋地。而今秦廷无道，灭亡六国，使得六国后裔无立锥之地。陛下如果能够诚恳地找回六国后裔，封他们为诸侯王，他们对陛下一定会感恩戴德，愿意做陛下的侍臣。德义产生了作用，陛下即可以南面称霸，到那时，楚国也就会乖乖地来朝见陛下。”刘邦听了这番鼓吹，说：“好。赶快刻制好六国印信，先生带着印信给六国的后裔送去。”

郦食其还没有走，张良从外面进来谒见汉王刘邦。刘邦正在吃饭，告诉张良说：“有客人为我设计了削弱楚军的计划。”然后将郦食其讲的一番话原原本本地告诉张良，刘邦问：“子房你看这个计划怎么样？”张良说：“谁为陛下设计的这个计划？陛下的大事就要毁在这个计划中。”刘邦一听大惊，问：“为什么？”张良说：“臣请借陛下面前的筷子作为筹算，为陛下一一分析。在古时，商汤、周武讨伐夏桀、商纣，然后为他们的后裔分封国土，是因为他们能够致夏桀、商纣于死命，现在陛下能够致项籍于死命吗？这是一不可。武王率军进入殷商，在商容居住的闾里旁边树立功德表，以表彰商容的德行，在箕子的门前敬礼，将比干的坟墓封土，这些表面文章，陛下今天能仿效吗？这是二不可。武王讨伐商纣成功后，把巨桥粮仓的粟米分发给百姓，把纣王鹿台上的财宝赏赐给臣下，这些陛下能做到吗？这是三不可。殷朝灭亡之后，武王可以改战车为乘用车，收起兵器，表示战争停止，这些陛下能做到吗？这是四不可。武王把战马释放到华山南面，向天下宣示战争已经结束，现在陛下能做到这些吗？这是五不可。武王把转输军粮的犍牛放归桃林，向天下宣示不再需要转输军粮，这些陛下能做到吗？这是六不可。现在天下的英雄豪杰，舌辩游士，离开自己的亲人，抛弃祖宗的坟墓，远离亲戚朋友，跟随陛下，他们日夜盼望着，就是有朝一日能够得到封侯，封地。现在陛下立了六国的后裔，那里还有土地分封给他们，这些舌辩游士也可以返回自己的国家，侍奉新的主人，回到亲人身边，与亲朋故旧团聚，谁还愿意为陛下打天下，卖力气？这是七不可。而且楚军如此强大，六国只能重新臣服于楚国，陛下还怎么让六国臣服？这是八不可。陛下如果采用了这个计划，陛下的大事也就完了。”刘邦放下碗筷，吐出口中的食物，大骂道：“混账儒生，差点儿坏了他老子的大事！”马上命令销毁刻制好的印信。

再后来韩信占领齐国，请求做代理齐王，汉王大怒。张良说服汉王，汉王派张良前去授予韩信齐王印绶。（详情记载在《韩信传》中）。

汉纪元五年（公元前202年）冬天，汉王刘邦率领汉军穷追楚军，抵达阳夏县（今河南周口地区太康县）的南边，战况又发生逆转，不利于汉军，汉王只好躲藏在固陵县（今河南信阳市固始县）的深沟高垒后面，而诸侯的军队迟迟不能前来与汉王会师，张良再次说服汉王，汉王采用张良献出的计策，诸侯终于率领大军前来与汉王会师，围歼楚军（详情记载在《高帝纪》中）。

汉纪元六年（公元前201年），高祖大封功臣。张良从来没有领兵打仗的经历，高帝说：“运筹于帷幄之中，决胜于千里之外，这就是子房的功劳。请子房在齐国自己选择三万户作为食邑。”张良说：“臣从下邳县起兵，与皇上在留县相会，这是上天安排臣与陛下的会面。陛下肯采纳臣提出的建议，侥幸发挥了作用，臣希望把留县作为臣的封邑，不敢要三万户那么多。”于是高祖封张良为留侯，与萧何等人一起受封。

高祖已经封了大功臣二十余人，没有受封的将领还在日夜争功，吵闹不休，分封只好停了下来。高祖住在洛阳的南宫，一天从复道上经过，看到很多将领，三三两两地在讨论事情。高祖很奇怪，问张良：“他们在谈论些什么？”张良回答：“陛下不知道吗？他们在商量造反呢。”高祖大吃一惊，问：“天下已经安定，为什么还要造反？”张良说：“陛下起于布衣，与这些人共同打下天下，现在陛下做了天子，陛下所封的人，都是像萧何、曹参这样陛下亲近的故人，而陛下所处罚的，都是陛下平生所痛恨的人。这些将领们现在核计军功，认为拿出天下所有的土地分封给他们，还是不够，将领们担心陛下不能够人人封到，曾经得罪过陛下的事情，却有可能遭到陛下报复，因此聚在一起商量造反。”高祖听了这番话，担心地问：“这该怎么办？”张良问：“陛下有平生最痛恨，而群臣又都知道的人吗，此人是谁？”高祖说：“雍齿是我最痛恨的人，他多次背叛我，让我难堪，我早就想杀掉他，因为他后来的战功很多，又不忍心杀。”张良说：“那好，今天就先封雍齿，让群臣都能看到。群臣看到雍齿也可以受封为列侯，就会感觉到受封还有希望。”于是高祖专门设宴，在宴会上封雍齿为什邡侯，随即催促丞相、御史大夫抓紧时间定功，封赏。群臣喝完酒，高兴地说：“雍齿都可以封侯，我们还有什么可担心的。”

刘敬劝说高祖把国都设在关中，高祖心中还在犹豫。左右大臣都是崤山以东的人，大家都劝说高祖把国都设在洛阳：“洛阳东有成皋，西有崤山、渑池，背对黄河面向洛水，其地势同样险固。”张良说：“洛阳虽然险固，但是地域狭小，方圆不过数百里，田地贫瘠，四面受敌，这里不是用武的理想之地。关中东有崤山、函谷关，西有陇山、秦巴山，沃野千里，南有巴蜀富庶的沃土，北有广袤的草原，三面皆有天然屏障，易于固守，只有一面向东，面对崤山以东的诸侯。诸侯国安定，黄河、渭水可以转输漕运，汇聚天下的财富，向西运抵京师；诸侯国有变，陛下则可以利用黄河水，顺流而下，水运足以提供运输。这是真正的金城千里，天府之国。刘敬讲的是对的。”于是高祖终于下定决心，当日起驾，把国都设在关中。

张良跟随高祖来到关中，因为体弱多病，采取道家导引不食粮食的方法，一年多，在家中闭门不出。

高祖想废掉太子，立戚夫人的儿子赵王刘如意。大臣对此多有意见，还没有做出最终决定。吕后内心恐惧，不知该如何是好。有人对吕后讲：“留侯张良善于谋划，很受皇上的信任。”吕后于是让建成侯吕释之（注：吕泽是吕后的长兄，在战争中去世，这里是次兄建成侯吕释之）把张良强行请到家里来，对张良说：“君经常为皇上参谋意见，现在皇帝想要更换太子，君难道就能熟视无睹，不闻不问了吗？”张良说：“当初皇帝在困急之中，侥幸采用过臣提出的一些建议；现在天下已经安定，因为对亲人的爱，要更换太子，这是骨肉间的事情，臣就是有一百张嘴，对皇上又能有什么影响！”吕释之一定要张良想出一个办法：“请你无论如何为我出一个主意。”张良说：“这种事情，很难通过劝说来起作用。听说皇帝有四个贤士召不到身边。这四个人年纪都大了，因为皇帝对士人不尊重，喜欢侮慢士人，因此他们都逃匿在山中，发誓不为汉廷服务。可是皇上内心还是很尊重这四个人。现在如果能够不惜重金，让太子诚恳地写上一封书信，用谦卑的语言，备上舒适的车辆，派出一名善于讲话的辩士，去请他们下山，或许会来。来了之后，以贵客礼对待他们，让他们不时地跟随在太子左右上朝，让皇帝看到，应该会有所帮助。”吕后于是诏命吕释之派人带上太子的书信，卑辞厚礼，迎来这四位贤士。四人来到后，就安排住在建成侯的家里。

汉纪元十一年（公元前196年），黥布造反，高祖此时身体不好，有病，想派太子率领汉军前往平叛。这四位贤士商议道：“我们来，就是为了保证太子能够顺利继位。现在太子要带兵去打仗，这可是一件危险的事情。”于是对建成侯讲：“太子率兵打仗，有功不可能增加封赏，无功却会因此而遭受祸殃。太子率领的将军，都是与高祖一起打天下的枭将，现在让太子去率领他们，这如同是让羊去率领一群狼，他们不会听指挥的，指挥作战肯定要误大事。臣听说‘母亲喜欢的孩子，常常会抱在怀里’，现在戚夫人日夜侍奉在高祖身边，赵王刘如意也常常跟随在高祖左右，高祖说：‘绝不会让不肖儿子在爱子上边。’这显然是想要换掉太子。君为什么不赶快向吕后奏明，让她找机会向皇上哭诉：‘黥布，是当今天下猛将，又善于用兵，现在出征的将领都是陛下的同辈人，让太子去指挥他们，他们不会听的，英布知道了汉军的情况，也会大张旗鼓西进。皇上虽然有病，勉强登车，躺在车子里指挥，诸位将军也不敢不卖力气。皇上虽然辛苦，为了妻子、孩子，还是要跑一趟。”于是吕释之连夜去见吕后。吕后找准机会，向高祖哭诉，讲了上述的理由，正如四人所料。高祖说：“我就知道，这个兔崽子办不成事情，还是要让他老爹亲自去。”高祖亲自率领汉军东出函谷关平叛，朝廷群臣在长安留守，他们一起送高祖至霸上。张良有病，勉强起身送到曲邮，见了高祖说：“臣应该跟着一起去，奈何病得太利害。楚人剽悍，勇猛，希望皇上谨慎，不必与楚军面对面地硬拼。”乘此机会劝说高祖诏命太子作为将军，监督关中汉军。高祖说：“子房虽然有病，请你一定要支撑着辅佐太子。”此时叔孙通已经是太子太傅，张良担任太子少傅。

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