袁绍的同族袁春卿，是袁绍任命的魏郡太守，正在邺县城里；他的父亲袁元长，住在扬州，太祖派人把袁元长接了来。然后董昭写信给袁春卿说：“听说孝敬父母的人不会背离双亲去谋利，仁慈的人不会忘记主人去徇私；有志之士不会介入动乱去孤注一掷，明智的人不会违背正道来危害自己。您的父亲过去因逃避内地动乱，向南到了扬州；他并不是愿意离开骨肉至亲，在扬州乐而不返：而是非常明智，有深远见识，认为这样做非常恰当。曹公哀怜他坚守自己的志向，清高谨慎，离群索居而没有伴侣；所以特意派遣使者前往江东，有的迎接有的护送，现在马上就要到了。即使您现在处在偏远平安的地方，依从的是有德重义的主人；地方像泰山一样坚固，寿命像仙人一样长久：再从道义上说，都还应该舍弃袁绍奔向曹公，舍弃外人奔向父亲。过去邾仪父与鲁隐公盟誓，鲁国人赞美这事，却没有记载他的爵位；可见王室如果没有任命，爵位之尊就不能实现，这是《春秋》表明的原则。何况您今天所依托的是一个危险动乱的地方，所接受的是假托天子名义的虚妄任命呢？如果您与那些为非作歹的人为伍，而对父亲却不加体恤，那就谈不上孝；忘记了祖宗曾经效忠的汉朝，安于不是正统的奸伪职位，那就谈不上忠：忠与孝都被废弃，更谈不上明智。再说您过去曾受曹公的尊敬任命；现在却亲近族人而疏远生父，亲近寄托之处而疏远王室，留恋不正当的利禄而背叛知己，躲开福分而走近危亡，放弃光明大义而接受奇耻大辱，不是很可惜吗！如果能够幡然悔悟，改变立场，奉戴天子，侍养老父，委身于曹公；这样就能忠孝双全，荣耀的名声显扬天下了。您应该留心考虑，尽早做好打算。”邺县平定之后，太祖任命董昭为谏议大夫。

后来袁尚依附于乌丸族单于蹋顿，太祖准备征讨。由于担心军粮难以运到，于是开凿平虏、泉州两条河渠，引水入海构成运粮通道：这个主意就是董昭提出的。太祖因此上表请求封董昭为千秋亭侯，又转任司空军祭酒。

后来董昭提出建议：“应该继承古代的办法，建立公、侯、伯、子、男五等封爵制度。”太祖说：“建立五等爵制的是圣人；而且不是做大臣的人所能制定的，我怎么能担当得起呢？”董昭说：“自古以来，大臣辅佐扶助天下的，谁也没有建立过您今天这样的功绩；即使有您今天这样功绩的，也没有长久居于臣子地位的。现今明公您不愿意在这件事情上感到惭愧不安，所以放弃追求功业上的尽善尽美，乐于保守名誉节操，因而不愿意承担更大的责任，德行的美好超过了伊尹、周公，达到了至高无上的顶点。然而像太甲、周成王那样听凭辅政大臣掌握权力的君主，不一定能够再次遇到；而今天百姓的难于教化，更甚于殷代、周代。处在大臣的地位上，让别人在大事情上时时怀疑自己，确实是不能不好生考虑的事情啊。明公您虽然具有威信德泽，又懂得法制策略，如果不能在此时奠定根基，为子孙万代考虑，还是没有把事情做到家啊。奠定基础的根本，在于土地和人民；应该在这两方面逐渐有所建立，以便护卫自己。明公您忠诚的节操充分显露，就像当初齐桓公对周天子那么忠心；所以当年耿弇跪在床下劝光武帝进取皇帝位置，朱英劝春申君乘机取代楚国的国君那样未曾希冀过的言论，不会有人在您耳边说。但是董昭我得到您非同寻常的恩惠，所以不敢不说心里话。”后来太祖接受了魏公、魏王的称号，这都出自董昭的这个创议。

关羽把曹仁包围在樊城时，孙权派遣使者来，禀告太祖说：“我想要派兵西上，攻取关羽。江陵、公安两县十分重要，关羽失掉了这两座城池，一定会自动奔逃；对樊城的包围，自然就解除了。请对这个计划保密不要泄漏，以免使关羽有所防备。”太祖询问大臣们该怎样对待孙权的要求，大家都说应当替他保密。董昭却说：“军事上的事情注重权变，要求处置得当。因此，应该表面上答应孙权为他保密，而实际上却把它泄漏出去：关羽听说孙权出兵西上，如果退兵保护自己，樊城的包围就会很快解除，我们立即就得到好处；还可以使孙权、关羽互相对峙攻击，我们可以坐等他们筋疲力尽之后收取渔人之利。如果我们保密而不使它泄漏，让孙权的计划得以实现，那不是上策。另外，被围的樊城中将士，如果不知道外面有救兵，算计城中的粮食越来越少，会产生恐惧情绪；倘若有了其他的想法，造成的危害定然不小。所以还是透露出这个消息对我们有利。并且关羽为人，横蛮凶暴，仗恃自己江陵、公安二城防守坚固，必定不会迅速退兵。”太祖说：“很好！”随即命令前去救助曹仁的大将徐晃：把孙权的来信用箭射到被围的樊城里和围城的关羽军营中。城里的军队知道了这个消息，果然士气倍增；而关羽则犹豫不决。孙权军队赶到江陵、公安，夺得这两座城池，关羽惨遭失败。

魏文帝曹丕继承王位后，任董昭为将作大匠。到了文帝登上帝位，董昭升任大鸿胪，晋爵为右乡侯。黄初二年（公元 221），分出一百户封邑，封他的弟弟董访为关内侯；又调他担任侍中。

黄初三年（公元 222），征东大将军曹休，挥兵南下到了长江北岸，驻军在洞浦口，上表说：“为臣愿率精锐部队像猛虎一样扑向江南的孙吴，夺取敌人的军事物资供给自己部队，事情必定能成功；如果为臣不幸战死，陛下不必顾念我！”文帝恐怕曹休随即渡江，派驿马紧急传送诏书命令他停止行动。这时董昭正在旁边侍奉，进言说：“我私下里瞧见陛下脸上有忧虑的神色，难道就是因为曹休将要渡江的缘故吗？现在渡江，人人都认为很难。即使曹休有这个志向，从形势上看他也不能独自行动，还要等待其他将领协同。但臧霸等将领既有财富又享受着尊贵，不再有其他愿望；只想平安到老，保守利禄福分不丢掉而已：怎么肯冒着危险跑到随时都可能死亡的地方去，以求侥幸成功呢？假如臧霸等将领不肯向前推进，曹休的念头自然打消。为臣恐怕陛下即使有命令他渡江的诏书，他也许还要犹豫，未必就立即执行命令呢。”这以后没有多久，暴风把孙吴水军的船只，吹到了曹休等人的军营附近；船上的敌人被杀被俘，其余四散奔逃。文帝下诏命令各路军队赶快渡江。部队还没及时进军，孙吴救助的船队就赶到了。

文帝大驾到达宛城，征南大将军夏侯尚等人攻打孙吴的江陵。攻城未能得手，而当时长江水浅江面狭窄，夏侯尚乘船率领步兵骑兵，进入江中的沙洲上扎营；制作浮桥，通向南北两岸。讨论夏侯尚军情报告的人多半认为这样就一定能攻克江陵城。董昭却上疏说：“武皇帝的智慧和勇敢都超过常人，而他用兵时却十分谨慎，不敢像这样轻敌啊。士兵，总是愿意前进，不喜欢后退，这是常情。平坦的陆地上没有险阻，进攻起来也很艰难；即使应当深入进攻，也一定要保证退回的道路通畅。用兵有时要前进，有时要被迫后退，不一定时时都如意。现今军队驻扎在沙洲中，是深入到了极点；通过浮桥渡江，是危险到了极点；只有一条道路通行，是狭窄到了极点：这三种情况都属于兵家的大忌，而现在竟然都占全了。如果敌军反复攻击浮桥，我们只要有偶然的失误，那么，沙洲中的精锐力量，就将不再属于魏国所有，而会转化为吴国的了。为臣私下为这种情势忧愁，废寝忘食；而那些讨论这件事的人却怡然自得不以为忧虑，不是太糊涂了吗？加上江水将要上涨，一旦江水暴涨，用什么来防御？就算破不了贼兵，也要保全自己；为什么面临危险，却一点不害怕呢？事情将会有极大危险了，希望陛下明察！”

文帝明白了董昭的话，立即传令夏侯尚等人：急速撤出。这时敌兵分两路向前挺进，魏军只有浮桥这一条通路可供退却，不能及时撤出。将军石建、高迁仅仅自己逃出，部下都没能撤出来。魏军退出后十来天，江水暴涨。文帝说：“您论断这件事情，是多么的周密啊！就算是让张良、陈平来论断，也不可能超过啊！”

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