孙盛说：华歆不仅不具备伯夷和商山四皓那样不慕荣利的高风亮节，又失去了朝廷大臣尽忠的操守，却接受了邪恶书生的游说，与孙策那样的横行之徒结交，被夺去官位，气节堕毁，还有什么比这更大的过错呢！

孙策将豫章郡分割，另立庐陵郡，将孙贲任命为豫章郡太守，将孙辅任命为庐陵郡太守。刚好占据庐陵的僮芝生病了，孙辅便发兵将庐陵攻占，留周瑜在巴丘镇守。

孙策攻克皖城的时候，对袁术的妻子家小安抚照顾；等他进入豫章之后，又运送刘繇的灵柩，对刘繇的家属十分厚待。士大夫因此对孙策称赞有加。

会稽郡功曹魏腾从前得罪过孙策，孙策要把他杀死，官员们忧虑害怕，但又没有办法。孙策的母亲吴夫人倚在大井的栏杆上，对孙策说：“你刚刚把江南的局面开创出来，很多事都还没有完成，正该礼贤下士，不念过错，只记功绩。魏功曹在公事上恪尽职守，你今天把他杀了，那么明天所有人都会背叛你。我不忍心看到大祸降临，应该先跳到这个井里自行了断！”孙策十分惊恐，立即将魏腾释放。

起初，吴郡太守、会稽人盛宪推举高岱为孝廉，许贡来统领吴郡，高岱便将盛宪藏在营帅许昭家中躲避。乌程人邹佗、钱铜和嘉兴人王晟等，各自都统领着一万余人或数千人的军队，不肯向孙策归附。孙策发兵讨伐，把他们全部打败，便又挥师讨伐严白虎。严白虎被打败，逃到余杭，依附许昭。孙策部将程普请求攻打许昭，孙策说：“许昭对从前的长官很仁义，对老朋友很忠诚，这正是大丈夫应当具备的志气。”于是，没有发兵攻打许昭。

曹操再次进驻官渡。曹操身边的侍卫徐他等计划将曹操谋杀，他们来到曹操营帐中，刚要动手，见到校尉许褚，脸色大变。许褚发觉后杀死徐他等人。

起初，车骑将军董承说自己接受了献帝授予衣带中的密诏，与刘备一起密谋行刺曹操。曹操从容地对刘备说：“现在天下的英雄，只有您和我而已，袁绍那样的人，是算不上数的！”刘备当时正吃东西，吓得将匙子和筷子跌落在地上，刚好天上打雷，刘备借机说：“圣人说：‘出现迅雷和暴风，人必定改变脸色’，真是如此。”事后，刘备便会同董承和长水校尉种辑、将军吴子兰、王服等一起谋划。此时，曹操派刘备和朱灵前去截击袁术，程昱、郭嘉、董昭等都对曹操劝阻说：“不能把刘备派出去领兵！”曹操很后悔，下令让人去追，并未追上。袁术已经向南退回寿春，朱灵等班师返回朝廷。刘备便将徐州刺史车胄杀死，将关羽留在下邳镇守，代理太守职务，自己返回小沛。东海乱匪头目昌豨和其他郡县大多背叛曹操，向刘备归附。刘备拥有数万部众，派使者与袁绍联盟。曹操派司空长史、沛国人刘岱与中郎将、扶风人王忠领兵进攻刘备，刘岱等被打败。刘备对刘岱等人说：“像你们这样的，来一百个人，也不会把我怎么样；如果曹公亲自来，胜负就难以判断了。”

五年（庚辰，公元200年）

春季正月，董承的密谋泄露；壬子日，曹操将董承和王服、种辑杀死，并屠灭他们的三族。

曹操打算亲自出马征讨刘备，将领们都说：“是袁绍在与您争夺天下，如今他的大军压境，而您却到东边征讨刘备，如果袁绍在背后发动攻击，如何应对？”曹操说：“刘备是人中豪杰，现在不攻打他，一定会成为后患。”郭嘉说：“袁绍性情迟緩，疑心重，就算来进攻，也一定不会很快。刘备的基业刚刚创立，还没有完全得到人心的归附，立刻进攻，必定能击败刘备。”曹操便挥师向东征讨刘备。冀州别驾田丰劝袁绍道：“曹操和刘备交战，不会马上分出胜负。将军领兵袭击他的后方，能一举成功。”袁绍以儿子生病为理由推辞，未能发兵。田丰举着手杖敲着地说：“唉！遇到这样难得的时机，却因为婴儿的病而放弃，真是可惜，大事不能成功了！”

曹操攻打刘备，战胜了刘备，将他的妻子家小俘虏；曹操继续攻占下邳，擒获关羽；又攻击昌豨，并战胜了昌豨。刘备向青州逃去，经由袁谭投靠袁绍。袁绍得知刘备来到，到邺城外二百里，亲自迎接刘备，刘备在邺城住了一月有余，在战斗中逃散的士兵逐渐回到刘备身边。

曹操领兵返回官渡，袁绍此时才谋划攻打许都。田丰说：“曹操既然将刘备打败，那么许都已经不再空虚。而且曹操很会用兵，变化多端，兵马虽然不多，却轻视不得，如今，不如按兵不动，与他相持。将军据守山川险固，统辖四州民众，对外与英雄结交，对内督促农耕，加紧备战，然后，挑选精锐的士卒，分出来组成奇兵，对薄弱之处接连攻击，扰乱黄河南面。敌军救右，我军便攻打其左；救左，则攻打其右，令敌军疲于奔命，百姓不能安心生产，我们无需劳苦，而敌军已然陷入困境，不出三年，便可坐等取胜。如今放弃必胜的方法，而要凭借一战决定成败，万一未能如愿，可是来不及后悔的。”袁绍没有接受。田丰尽全力劝谏，冒犯了袁绍，袁绍觉得田丰扰乱军心，给他戴上刑具关押起来。于是，袁绍发出公文通告各州、郡，列举曹操的罪行。二月，袁绍兵发黎阳。

沮授在发兵前，将宗族召集到一起，把自己的家产分给族人，说：“势力存在时权威无所不加，失势后连自己性命都不能保住，多么可悲！”他弟弟沮宗说：“曹操的兵马不如我军，您为什么害怕呢？”沮授说：“凭曹操的明智和谋略，又挟持天子充当资本，我们虽然战胜了公孙瓒，可是士兵实际上已十分疲惫，再有主上骄傲，将领奢靡，全军被打败，就在这一战了。扬雄曾说：‘六国惑乱纷扰，只不过是为秦取代周而服务。’今天也是如此啊！”

振威将军程昱带领七百人在鄄城守卫。曹操想要给他增派二千名士兵，程昱不同意，说：“袁绍有十万大军，认为自己所向无前，现在看见我兵力单薄，必然瞧不起，不会前来进攻。如给我增加兵力，那么袁绍大军经过时就不会不进攻，进攻一定会攻克，那就使您和我两处的实力白白受损，请您无需担心。”袁绍得知程昱兵少，果然不去进攻。曹操对贾诩说：“程昱的胆识，比古代的勇士孟贲与夏育还高！”

袁绍派大将颜良前往白马进攻东郡太守刘延，沮授说：“颜良性情急躁狭隘，虽然勇猛，但不能让他独当一面。”袁绍不听。夏季四月，曹操领兵向北援救刘延。荀攸说：“现在我们兵少，打不过袁军，只有将他们的兵力分散才行。您到达延津后，假装要渡河袭击袁绍后方，袁绍必然向西应战。然后，您领兵轻装急进，攻打白马，趁其不备进攻，就可将颜良击败。”曹操采纳了荀攸的计策。袁绍得知曹军要渡河，便分兵向西拦阻。曹操于是领兵急速挺进白马，还差十多里，颜良才得知，十分吃惊，前来迎战。曹操让张辽、关羽担任先锋。关羽望见颜良的旌旗伞盖，策马将颜良刺死于万众之中，斩下他的人头后返回，袁绍军中无人能够抵挡。于是，白马之围得以解开，曹操将全城百姓沿着黄河向西边迁徙。

袁绍准备渡过黄河追击曹操，沮授进行劝阻：“胜负的变化，一定要慎重考虑。如今应当让大军在延津驻扎，分出部分军队进攻官渡，如果他们获胜，回来迎接大军也来得及，若是大军渡河南下，一旦失利，大家便无路可退。”袁绍不接受他的劝告。沮授在渡河时叹着气说：“主上自大狂妄，下边众将只图贪功，悠悠黄河，我们可以再回来吗？”于是，沮授以生病为由辞职。袁绍不同意，但心里很怨恨，就又将沮授的兵权解除，将由他指挥的军队全部拨归郭图统辖。

袁绍大军来到延津以南，曹操部署军队安营于南阪下，派人登上营垒远望，远望的人报告说：“敌军的骑兵大概有五六百名。”过了一会儿，又报告说：“骑兵逐渐增多，步兵多得数不过来。”曹操说：“没必要再报告了。”命令骑兵将马鞍解下，让马放松休息。这时，从白马出发的辎重已经在路上，将领们觉得敌军骑兵多，不如回到营垒中守卫。荀攸说：“这正是要引诱敌人，怎么可以离开呢！”曹操笑着看了看荀攸。袁绍的骑兵将领文丑与刘备带领的骑兵五六千人先后赶到，曹军众将都说：“可以上马了。”曹操说：“时候还不到。”又过了片刻，袁军的骑兵又多了些，有的已分别开始攻打曹军的辎重车队，曹操说：“到时候了！”于是曹军的骑兵全体上马。当时曹军只有不到六百名骑兵，曹操挥师攻击，大败袁军，将文丑斩杀。文丑和颜良在袁绍军中都是有名的大将，两次交战，全都被曹军杀死，袁绍军队士气受到挫败。

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