起初，曹操对关羽的为人很欣赏，但观察关羽的心意，发现他并不打算久留，就让张辽去询问关羽的想法，关羽叹着气说：“曹公待我的深厚情义我很清楚，但是我受刘将军大恩，已经发誓与他生死与共，患难相随，不能不遵守誓言。我最终不会留在此处，但要立功报答曹公然后才会离开。”张辽把关羽的话向曹操报告，曹操对他的义气很佩服。等到关羽将颜良杀死后，曹操知道他必然要走，于是重加赏赐。关羽封存了所有曹操赏赐的东西，留下一封书信向曹操辞行，就前往袁绍军中投奔刘备。曹操身边的将领打算追赶关羽，曹操说：“他是各为其主，不要追。”

曹操领兵返回官渡，阎柔派使者到曹操那里拜见，曹操将阎柔任命为乌桓校尉。鲜于辅亲自到官渡拜见曹操，曹操将他任命为右度辽将军，返回幽州镇守。

广陵郡太守陈登的郡府设于射阳，孙策向西进攻黄祖，陈登对严白虎的余党加以引诱，打算在孙策后方起事。孙策领兵返回攻打陈登，先在丹徒驻扎，等候运输粮草。起初，孙策曾将吴郡太守许贡杀死，许贡的家奴和门客在民间藏身，打算替许贡复仇。孙策喜好打猎，经常在外追逐野兽，他骑的一匹骏马速度特别快，卫士们的马完全追不上。孙策骑马奔驰时，突然遇到三个许贡的门客，他们用箭射中孙策的面颊，后面的卫士骑马赶到，随即杀了这些门客。孙策受了很重的伤，将张昭等人召来，对他们说：“中原现在大乱，凭借吴、越的人力，在三江险要据守，有足够的实力坐观成败。你们务必好好辅佐我的弟弟！”把孙权叫过来，给他佩上印绶，对孙权说：“带领江东的军队，在疆场上决战，与天下英雄争胜，你没有我强；遴选贤士，任用能臣，使他们各自竭尽忠诚，守卫江东，我没有你强。”丙午日，孙策去世，时年二十六岁。

孙权悲伤号哭，没有去处理军政事务。张昭对他说：“孙孝廉，这是应当哭的时候吗！”于是为孙权换上官服，把他扶到马上，让他到军营去巡视。张昭统率僚属，上表朝廷奏报孙策的死讯，并告诉属下郡、县，命令各地官吏及大小将领全部严守岗位。周瑜从巴丘领兵前来奔丧，就在吴郡留下，出任中护军，和张昭一起处理军政事务。当时孙策虽然已将会稽、吴郡、丹阳、豫章、庐江、庐陵这几个郡占据，但还没有完全控制偏远山区，在江南流亡客居的士大夫，心中大多想着暂时避难，并未与孙策、孙权建立起稳定的君臣关系，但是张昭、周瑜等人觉得可以与孙权一起完成大业，于是竭尽心力效力于孙权。

秋季七月，献帝将皇子刘冯封为南阳王。壬午日，刘冯去世。

汝南郡的黄巾军首领刘辟等人叛离曹操，响应袁绍，袁绍派刘备率军前去援救刘辟，周围的郡、县全都起来响应。袁绍派使者将阳安郡都尉李通任命为征南将军，刘表也派人暗中收买李通，李通全部拒绝。有人劝李通跟从袁绍，李通将手按在剑柄上责问说：“曹公明智，一定可以平定天下；袁绍虽然强盛，最终会被曹公打败。我誓死不二。”随即将袁绍使者杀死，将袁绍送来的印绶送给曹操。

李通紧急按户征收棉绢，朗陵县县令赵俨见到李通说：“现在其他郡县已经全都叛变，只有阳安仍然归附朝廷，此时又要按户强收棉绢，小人喜欢作乱，如此强行征敛，恐怕行不通吧？”李通说：“曹公与袁绍对峙，正处于危急的时刻，周围郡、县竟如此背叛，若不马上征收棉绢，送往许都，就一定会有人说我坐观成败，在等待结果。”赵俨说：“事情确实像您想得那样，但是轻重缓急应当有所区分。稍微放松一点，我来为你将这个顾虑消除掉。”赵俨于是写信给荀彧说：“如今阳安郡的百姓都很穷，邻近郡县已全部叛变，容易受到影响，这对这个地区的安危来说正是关键时刻。而且阳安郡的百姓坚守忠诚的节操，身处险境却没有二心，我认为国家应有所慰抚，没想到却反而更急于征收棉绢，这如何能劝导百姓一心向善呢！”荀彧立刻向曹操报告，曹操下令将已征收的棉、绢全都退还给百姓，上下都非常高兴，于是全郡得以安定。李通攻打郡内的地方势力首领瞿恭等，将他们全部打败，将淮、汝地区平定。

当时曹操制定出新法令，颁布到州、郡执行，比以前大为严厉，而且对棉、绢的征收很急迫。长广郡太守何夔向曹操进言说：“古时的君王将赋税分为九等，标准是距离京城的远近，而且以归附的早晚和治乱的情况为根据订立了轻典、中典、重典三种刑法制度。我认为长广郡应作为归附较晚的边远地区施行法律，从轻征收赋税，从宽执行法令，民间的小事，让地方官员因时权宜处理，上不与朝廷正法相违背，下可与百姓之心相顺应。等到三年之后，百姓安居乐业，然后再将朝廷的统一法令加以推行。”曹操批准了这个意见。

刘备率军攻掠汝、颍一带，从许都往南，官吏民众都人心不安，曹操对此非常忧虑。曹仁说：“南方认为大将军此时正与袁绍相持到危急时刻，势必不能去援救，刘备又率领强兵压境，因此他们背叛是难免的。不过，刘备刚开始统领袁绍的士兵，还无法得心应手，立即进攻，可以将刘备击败。”曹操于是派曹仁率骑兵攻打刘备，刘备战败逃走，曹仁将叛变各县全部收复后才回军。

刘备返回袁绍军中，私下有离开袁绍的想法，于是，他劝说袁绍联合荆州的刘表。袁绍派刘备率领他从前的军队再次前往汝南，与盗匪首领龚都等人联合，部众有数千人。曹操派部将蔡杨前去攻打，被刘备杀死。

袁绍在阳武驻军，沮授劝袁绍说：“我军虽然人数众多，但战斗力不如曹军；曹军粮草不足，军用物资储备不如我军。因此，速战速决对曹操有利，打持久战对我军有利。应当作长久打算，拖延时间。”袁绍没有所从。八月，袁绍大军稍微向前推进，依沙丘安营，东西达数十里。曹操也分开驻扎军队，与袁绍营垒相互对应。

九月庚午朔日，发生了日食。

曹操出兵与袁绍作战，未能获胜，又退回营垒中，固守不出。袁绍军中修建高楼，堆起土山，将箭居高临下地射向曹营，曹军在营中都用盾牌遮挡飞箭而行。曹操制造出霹雳车，发射石块，将袁绍的高楼全部击毁。袁绍又挖掘地道攻击，曹军在营内挖出一道很长的深沟，以抵御袁军的地下攻击。曹操兵少粮绝，士兵十分疲惫，百姓很难交纳沉重的赋税，纷纷背叛而向袁绍投降。曹操很是忧虑，写信给荀彧，说准备用退回许都的办法，诱使袁军深入。荀彧回信说：“袁绍集中所有的军队前往官渡，准备与您一战定胜负。您以最弱者抵挡最强者，如果不能制敌，就将受制于敌，这正是夺取天下的关键时刻。并且，袁绍只能说是布衣中的英雄，能招集人才来到自己身边，却不会任用。凭借您的神武明智，外加尊奉天子，名正言顺，什么人可以阻拦！如今，虽然粮食不足，但是困难还没有到楚、汉在荥阳、成皋对峙之时的境地。那时刘邦、项羽谁都不肯先撤退，是由于谁先退就会陷入劣势。您凭借只有袁绍十分之一的军队，坚守扼住袁军的咽喉，使袁军不能前进，已有半年。情势很明显，已到终结之时，肯定会有变化发生，这正是用奇谋制胜的时机，不可失去。”曹操接受荀彧的劝告，于是在营垒中坚守，与袁绍对峙。

曹操看见运输粮草的人，安抚他们说：“再过十五天为你们把袁绍打败，就不再让你们辛苦地运粮了。”袁绍的数千辆运粮车来到官渡，荀攸向曹操进言说：“袁绍运送辎重的车队很快就要来了，负责押运的将领韩猛勇敢却轻敌，袭击他，可以将他打败！”曹操说：“可以派谁去？”荀攸说：“徐晃就可以。”于是，曹操派偏将军河东人徐晃和史涣在半路阻击韩猛，将韩猛击退，烧掉了袁军的辎重。

冬季十月，袁绍又派出车辆运送粮草，让大将淳于琼等率一万多兵众护送，在袁绍大营北面四十里处停留。沮授劝袁绍说：“可命蒋奇率领一支军队，在运粮队的外围巡查，以防曹操派军队攻击。”袁绍并不听从。

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