皇上通过驿站送书信通报太子，又写信给高士廉等人说：“我这样带兵，怎么样？”他将所亲临的山改名为驻骅山。

秋季七月辛未日，皇上把军营迁移到安市城东岭。己卯日，皇上诏令在战死者的尸体上作标记，等到返回时一同带回。戊子日，他任命高延寿为鸿胪卿，高惠真为司农卿。

张亮的军队经过建安城下，壁垒还没有修筑稳固，有很多士兵外出砍柴牧马，高句丽兵突然赶到，军中惊慌混乱。张亮向来胆怯，坐在胡床上，直视前方说不出话，将士见到他，反倒以为他勇敢。总管张金树等人敲响战鼓部署士兵迎击高句丽兵，将其打败。

八月甲辰日，侦察骑兵抓获莫离支派出的间谍高竹离，将其反绑双手押送到营门前。皇上召见他，解开捆绑他的绳子问道：“为什么瘦得这样厉害？”高竹离回答说：“我暗中走小路，已经几天没吃东西了。”皇上命人赐给他食物，对他说：“你身为间谍，应该赶快返回复命。你替我传话给莫离支，想要知道我军中的消息，可以派人径直来我这里，为什么一定要这样辛苦地走小路呢？”高竹离赤脚行走，皇上赏赐草鞋而遣送他回去。

丙午日，军营迁移到安市城南。皇上在辽东，凡是安营扎寨，只在明处设置瞭望敌情的土堡，不挖掘堑壕修筑堡垒，即便逼近敌人的城池，高句丽人也终究不敢出来劫掠，军中士兵单独外出在野外露宿就像在中原一样。

皇上征讨高句丽的时候，薛延陀派使者入朝进贡，皇上对使者说：“告诉你们的可汗，现在我们父子要东征高句丽，你们能来进犯，就赶快来吧！”真珠可汗惊慌害怕，派使者前来谢罪，并且请求派兵协助大军作战。皇上没有答应。等到高句丽军队在驻跸山战败，莫离支让靺鞨人劝说真珠可汗，以丰厚的利益来引诱他，真珠可汗受到震慑而不敢采取行动。九月壬申日，真珠可汗去世，皇上为他办理丧事。

当初，真珠可汗请求让他的庶长子曳莽做突利失可汗，居住在东部，统领各部族，让他的嫡子拔灼为肆叶护可汗，居住在西部，统领薛延陀。朝廷下诏批准，都按照礼仪予以册命。曳莽性情暴躁轻浮，用兵很轻率，与拔灼不和睦。真珠可汗去世后，二人聚在一起举办丧礼。下葬后，曳莽担心拔灼算计自己，就率先返回他的部落，拔灼追上来将其杀死，自立为颉利俱利薛沙多弥可汗。

皇上在白岩城获胜后，对李世说：“我听说安市城地势险要而士兵精良，该城守将英勇善战，莫离支作乱时，该城不服从，莫离支不能将其攻克，顺便让他继续管理该城。建安城兵力微弱而粮食短缺，如果趁对方没有防备而出击，就一定能够取胜。您可以率先攻打建安，建安攻克后，安市就在我的肚子里了，这正是兵法上所说的‘城有所不攻’。”李世回答说：“建安在南面，安市在北面，我军的粮草都在辽东。现在越过安市去攻打建安，如果贼兵切断我们的运粮通道，将要怎么应对呢？不如率先攻打安市，安市被攻克，就可以击鼓行军而攻取建安了。”皇上说：“我任用您为将领，怎么能不采用您的计策？只是不要耽误我的大事。”李世于是前去进攻安市。

安市人望见皇上的旗帜和伞盖，就登上城头击鼓呐喊，皇上很生气，李世请求在攻下城池的当天，坑杀城中全部男女。安市人听说后，更加顽强地守城，大军久攻不下。高延寿、高惠真向皇上请求说：“奴才已经效力于大国，不敢不献上忠诚，想让天子早日建立大功，奴才也能够和妻儿相见。安市人顾惜他们的家人，每个人都为自己作战，不容易很快攻下。现在奴才率领高句丽十几万兵众，望见旌旗立即溃败，国人吓破了胆，乌骨城的耨萨年老衰弱，不能稳固城防，调动大军临近该城，早晨到达晚上就能攻克。其余的沿途小城，一定望风溃散。然后收集他们的物资和粮草，击鼓行军前进，平壤就一定守不住了。”群臣也说：“张亮的军队在沙城，如果征召他不超过两天就能到达，趁高句丽人恐惧的时机，合力攻取乌骨城，渡过鸭绿水，直取平壤，就看这次行动了。”皇上想要采纳，只有长孙无忌认为：“天子亲自出征，和众将领不同，不可以冒险侥幸。现在建安、新城的敌人，还有十万人，如果进军乌骨城，他们都会跟在我们身后，不如先攻破安市城，夺取建安城，然后再长驱直入，这才是万全之策。”皇上于是作罢。

各路军队猛攻安市城，皇上听见城中禽畜的叫声，对李世说：“围城的时间太久，城中炊烟一天比一天稀少，现在禽畜叫得厉害，这一定是在犒赏士兵，想要在夜里出城偷袭我们，应该严加防备。”当天夜里，高句丽士兵几百人由绳子悬着送到城下。皇上听说后，亲自来到城下，召集士兵猛攻，斩获几十人的首级，其他高句丽人退回。

江夏王李道宗督率部众在城东南堆筑土山，逐渐逼近该城，城里也不断增高城墙来抵抗。士兵轮流进攻，每天交战六七个回合，大军用冲车和抛石机，毁坏城墙，城中随即设立木栅栏来堵塞缺口。李道宗的脚受伤了，皇上亲自为他针灸。堆筑土山的工程日夜不停，共用六十天的时间，耗资五十万，山顶距离城墙只有几丈远，可以对城内居高临下，李道宗派果毅都尉傅伏爱率领士兵驻守在山顶来防范敌人。土山倒塌，压向城墙，城墙崩坏，正逢傅伏爱私自离开他所统领的部队，高句丽士兵几百人从城墙缺口处冲出交战，于是夺取土山，挖堑壕防守。皇上很生气，将傅伏爱斩首示众，命令众将领攻城，三天也没有攻下。李道宗赤脚到帅旗下请罪，皇上说：“你的罪过应当处死，只是我想到汉武帝杀死王恢，倒不如秦穆公任用孟明，况且你有攻破盖牟、辽东的功勋，所以就特意将你赦免了。”

皇上认为辽东冷得很早，草木枯萎河水冻结，兵马都难以久留，而且粮食也快吃光了，癸未日，他敕令撤兵。大军先迁走辽、盖二州的百姓而渡过辽水，于是在安市城下炫耀武力后返回，城中的人都隐藏不出来。守城的主将登上城头下拜辞别，皇上称赞他能坚守，赏赐给他细绢一百匹，来奖励他事奉君主的成绩。皇上命令李世、江夏王李道宗率领步骑兵四万人殿后。

乙酉日，大军来到辽东。丙戌日，军队渡过辽水。辽水沿岸的沼泽泥泞，车马不能通行，皇上命令长孙无忌率领一万人，割草铺在路上，水深的地方用车做桥梁，皇上亲自将柴草系在马鞭上来帮助大家干活。冬季十月丙申朔日，皇上来到蒲沟停驻，督促铺设道路的各路军队渡过渤错水，遭遇暴风雪，士兵的衣服沾湿有很多人被冻死，皇上敕令在路上点燃火堆等待天气转晴。

征讨高句丽期间，大军攻下玄菟、横山、盖牟、磨米、白岩、辽东、卑沙、麦谷、银山、后黄十座城，迁徙辽、盖、岩三州户口到中原的有七万人。新城、建安、驻跸三次大规模战役，斩获四万多人的首级，本方将士死亡将近二千人，战马死亡十分之七八。皇上因为不能建立功业，非常懊悔，叹息说：“如果魏徵还活着，就不会让我有这次行动！”他命人骑驿站的马用少牢祭祀魏徵，重新竖立当年制作的墓碑，征召他的妻儿到行宫，慰劳赏赐他们。

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